6,7-dideoxy-7-nitro-1,2:3,4-di-O-isopropylidene-α-D-galacto-heptopytanose | 56707-71-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氧吡喃
• 英文名称: 6,7-dideoxy-7-nitro-1,2:3,4-di-O-isopropylidene-α-D-galacto-heptopytanose
• 英文别名: (1S,2R,6R,8R,9S)-4,4,11,11-tetramethyl-8-(2-nitroethyl)-3,5,7,10,12-pentaoxatricyclo[7.3.0.02,6]dodecane
• CAS: 56707-71-2
• 化学式: C₁₃H₂₁NO₇
• 分子量: 303.312
• InChiKey: YVRUFFIRQMBYJR-ZKKRXERASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.05
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  89.29
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6,7-dideoxy-7-nitro-1,2:3,4-di-O-isopropylidene-α-D-galacto-heptopytanose 在 镍 氢气 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 N-[(1S,2S)-2-Hydroxy-2-((4R,5R,4'R)-2,2,2',2'-tetramethyl-[4,4']bi[[1,3]dioxolanyl]-5-yl)-1-((3aR,5R,5aS,8aS,8bR)-2,2,7,7-tetramethyl-tetrahydro-bis[1,3]dioxolo[4,5-b;4',5'-d]pyran-5-ylmethyl)-ethyl]-acetamide
  参考文献：
  名称：

  Synthetic Approach toward Antibiotic Tunicamycins. II.

  摘要：

  一些高碳水化合物，十二糖衍生物，已通过氮糖对糖醛进行碱催化加成的方法合成。6,7-去氧-1,2:3,4-二-O-异丙基苄烯-7-硝基-α-d-半乳糖庚吡喃糖与2,3:4,5-二-O-异丙基苄烯-d-阿拉伯糖的加成反应产生了三种异构体的十二糖衍生物，并对它们的构型进行了研究。硝基十二糖衍生物被转化为相应的羟基和乙酰氧基衍生物。

  DOI：

  10.1246/bcsj.55.880
• 作为产物：
  描述：

  6-O-acetyl-7-deoxy-1,2:3,4-di-O-isopropylidene-7-nitro-D,L-glycero-α-D-galacto-1,5-heptopyranose 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 6,7-dideoxy-7-nitro-1,2:3,4-di-O-isopropylidene-α-D-galacto-heptopytanose
  参考文献：
  名称：

  Synthetic Approach toward Antibiotic Tunicamycins. II.

  摘要：

  一些高碳水化合物，十二糖衍生物，已通过氮糖对糖醛进行碱催化加成的方法合成。6,7-去氧-1,2:3,4-二-O-异丙基苄烯-7-硝基-α-d-半乳糖庚吡喃糖与2,3:4,5-二-O-异丙基苄烯-d-阿拉伯糖的加成反应产生了三种异构体的十二糖衍生物，并对它们的构型进行了研究。硝基十二糖衍生物被转化为相应的羟基和乙酰氧基衍生物。

  DOI：

  10.1246/bcsj.55.880

文献信息

• Some CC bond constructions on monosaccharides using cobaloxime-mediated radical alkyl-nitroalkylanion cross coupling reactions
  作者：Bruce P. Branchaud、Gui-Xue Yu

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)79754-1

  日期：1991.7

  The formation of monosaccharide cobaloximes and their cross coupling reactions with nitroalkyl anions are demonstrated to be useful in CC bond constructions to produce branched-chain monosaccharides.

  已证明单糖钴肟的形成及其与硝基烷基阴离子的交叉偶联反应可用于CC键结构中以生产支链单糖。
• Synthesis and reactivity of nitro sugar-derived silyl nitronates
  作者：Olivier R. Martin、Faiza E. Khamis、S. Prahlada Rao

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)93326-x

  日期：——
• MARTIN, OLIVIER R.;KHAMIS, FAIZA E.;RAO, S. PRAHLADA, TETRAHEDRON LETT., 30,(1989) N5, C. 6143-6146
  作者：MARTIN, OLIVIER R.、KHAMIS, FAIZA E.、RAO, S. PRAHLADA

  DOI：——

  日期：——