(S)-4-nitro-2,3-dihydro-1H-inden-1-ol | 2058059-32-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: (S)-4-nitro-2,3-dihydro-1H-inden-1-ol
• 英文别名: (1S)-4-nitro-2,3-dihydro-1H-inden-1-ol
• CAS: 2058059-32-6
• 化学式: C₉H₉NO₃
• 分子量: 179.175
• InChiKey: LZMRRYRIKGREQH-VIFPVBQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  66
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-4-nitro-2,3-dihydro-1H-inden-1-ol 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 、 nickel(II) chloride hexahydrate 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 氨 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 50.0h， 生成 (R)-5-((4-(isonicotinamido)-2,3-dihydro-1H-inden-1-yl)oxy)nicotinamide
  参考文献：
  名称：

  5-((3-Amidobenzyl)oxy)nicotinamides as SIRT2 Inhibitors: A Study of Constrained Analogs

  摘要：

  SIRT2 是依赖 NAD+ 的 sirtuins 的成员之一，抑制 SIRT2 被认为是治疗人类疾病（包括神经退行性疾病、癌症和感染）的一种很有前景的治疗方法。我们基于 3-aminobenzyloxy nicotinamide 核心结构扩展了 SIRT2 抑制剂，合成并评估了受限类似物和选定的立体异构体。我们的结构-活性关系（SAR）研究发现，只要使用合适的环 A，2,3-受限（S）-异构体对 SIRT2 具有更强的体外酶抑制活性，并对 SIRT1 和 SIRT3 保持极佳的选择性。目前的研究进一步探索了基于 3-aminobenzyloxy nicotinamide 支架的 SIRT2 抑制剂，有助于发现强效、选择性的 SIRT2 抑制剂，这些抑制剂因其潜在的治疗应用而受到积极的关注。

  DOI：

  10.3390/molecules28227655
• 作为产物：
  描述：

  4-硝基-1-茚酮 在 三氟化硼乙醚 、 (R)-2-甲基-CBS-恶唑硼烷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以89 %的产率得到(S)-4-nitro-2,3-dihydro-1H-inden-1-ol
  参考文献：
  名称：

  5-((3-Amidobenzyl)oxy)nicotinamides as SIRT2 Inhibitors: A Study of Constrained Analogs

  摘要：

  SIRT2 是依赖 NAD+ 的 sirtuins 的成员之一，抑制 SIRT2 被认为是治疗人类疾病（包括神经退行性疾病、癌症和感染）的一种很有前景的治疗方法。我们基于 3-aminobenzyloxy nicotinamide 核心结构扩展了 SIRT2 抑制剂，合成并评估了受限类似物和选定的立体异构体。我们的结构-活性关系（SAR）研究发现，只要使用合适的环 A，2,3-受限（S）-异构体对 SIRT2 具有更强的体外酶抑制活性，并对 SIRT1 和 SIRT3 保持极佳的选择性。目前的研究进一步探索了基于 3-aminobenzyloxy nicotinamide 支架的 SIRT2 抑制剂，有助于发现强效、选择性的 SIRT2 抑制剂，这些抑制剂因其潜在的治疗应用而受到积极的关注。

  DOI：

  10.3390/molecules28227655

文献信息

• THERAPEUTIC COMPOUNDS
  申请人：REGENTS OF THE UNIVERSITY OF MINNESOTA

  公开号：US20160376238A1

  公开（公告）日：2016-12-29

  The invention provides compounds of formula (I): wherein, A, C, D, X, and Y have any of the values defined in the specification, and salts thereof. The compounds are SIRT2 inhibitors and are useful for treating SIRT2 associated conditions.

  这项发明提供了式（I）的化合物： 其中，A、C、D、X 和 Y 可以取规范中定义的任何值，以及它们的盐。这些化合物是SIRT2抑制剂，可用于治疗与SIRT2相关的疾病。
• US9951019B2
  申请人：——

  公开号：US9951019B2

  公开（公告）日：2018-04-24