Fmoc-Q(+p)-OH | 1254355-59-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: Fmoc-Q(+p)-OH
• 英文别名: 8-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-4-[3-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propoxy]quinoline-2-carboxylic acid
• CAS: 1254355-59-3
• 化学式: C₃₃H₃₃N₃O₇
• 分子量: 583.641
• InChiKey: SUUAZWWEAQLDIR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  136
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Fmoc-Q(+p)-OH 在 1-氯-N,N,2-三甲基丙烯胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  芳香族低聚酰胺折叠剂在水中的自缔合成双螺旋

  摘要：

  使用固相合成（SPS）制备了由8-氨基-2-喹啉羧酸和7-氨基-8-氟-2-喹啉羧酸组成的带有阳离子水增溶性侧链的异构低聚酰胺折叠剂。分别根据溶剂，DMSO或水的性质，将序列设计为采用单螺旋或双螺旋基序。通过NMR和质谱证明了自缔合。发现水中的二聚作用比以前在有机溶剂中对类似的低酰胺序列所观察到的要强得多。

  DOI：

  10.1021/ol502259y
• 作为产物：
  描述：

  8-amino-4-(3-((tert-butoxycarbonyl)amino)propoxy)quinoline-2-carboxylic acid 、 氯甲酸-9-芴基甲酯 在 碳酸氢钠 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 以79%的产率得到Fmoc-Q(+p)-OH
  参考文献：
  名称：

  固态低聚芳香酰胺的合成：在螺旋水溶性Foldamers中的应用

  摘要：

  合成的螺旋芳族酰胺折叠剂，尤其是基于喹啉的螺旋芳族折叠剂，由于其采用高度稳定且可预测的生物启发的折叠构象的能力，最近引起了人们的极大兴趣。另外，水溶性侧链的引入已经证明有希望的生物活性。还产生了对可能允许平行合成和筛选低聚物的方法的需求。在这里，我们描述了固相合成在加快低聚物制备过程中的应用，并允许引入各种侧链。描述了带有受保护的侧链的喹啉基单体的合成，以及在固相上活化，偶联和脱保护的条件，然后进行树脂裂解，侧链脱保护和HPLC纯化。由此合成了具有最多8个单元的低聚物。我们发现固相合成在降低树脂载量和施加微波辐射方面得到了显着改善。我们还证明，在寡喹啉序列内引入带有苄胺（例如6-氨基甲基-2-吡啶羧酸）的单体，可以实现使用标准肽偶联剂的偶联，并构成使用酰氯活化的有趣替代方法所需的喹啉残基。因此，顺利进行了十四聚体序列的合成。NMR溶液结构研究表明，与以前在非质子溶剂中观察到的相反，这些交替

  DOI：

  10.1021/jo101360h

文献信息

• Controlling Helix Handedness in Water-Soluble Quinoline Oligoamide Foldamers
  作者：Simon J. Dawson、Ádám Mészáros、Lilla Pethő、Cinzia Colombo、Márton Csékei、András Kotschy、Ivan Huc

  DOI：10.1002/ejoc.201402247

  日期：2014.7

  For biological applications, the control of the helix handedness of water-soluble quinoline-based oligoamide foldamers has been investigated by the installation of chiral end groups at either the C or N terminus. This has resulted in the development of monomer units capable of unequivocally inducing helical sense without impacting the aqueous solubility. Furthermore, we showed that very slow helix

  对于生物应用，通过在 C 或 N 末端安装手性端基来研究水溶性喹啉基寡酰胺折叠体的螺旋手性的控制。这导致开发出能够明确诱导螺旋感而不影响水溶性的单体单元。此外，我们表明可以利用水中非常缓慢的螺旋旋向反转。没有手性诱导特性的手性部分的掺入允许色谱分离 P 和 M 螺旋作为具有动力学锁定手性的非对映异构体。
• High‐Affinity Hybridization of Complementary Aromatic Oligoamide Strands in Water
  作者：Victor Koehler、Gabrielle Bruschera、Eric Merlet、Pradeep K. Mandal、Estelle Morvan、Frédéric Rosu、Céline Douat、Lucile Fischer、Ivan Huc、Yann Ferrand

  DOI：10.1002/anie.202311639

  日期：2023.11.27

  Various aromatic oligoamide strands were designed to self-assemble as homomeric double helices in water. We found that chemically inequivalent aromatic strands were able to hybridize selectively and quantitatively to form heteromeric double helices. The steric effects in the double helix cavity were found to be the main reason explaining the high selectivity of the hybridization.

  各种芳香族低聚酰胺链被设计为在水中自组装为同聚双螺旋。我们发现化学上不等价的芳香链能够选择性地、定量地杂交形成异聚双螺旋。发现双螺旋腔中的空间效应是解释杂交高选择性的主要原因。
• Solid Phase Synthesis of Aromatic Oligoamides: Application to Helical Water-Soluble Foldamers
  作者：Benoît Baptiste、Céline Douat-Casassus、Katta Laxmi-Reddy、Frédéric Godde、Ivan Huc

  DOI：10.1021/jo101360h

  日期：2010.11.5

  Synthetic helical aromatic amide foldamers and in particular those based on quinolines have recently attracted much interest due to their capacity to adopt bioinspired folded conformations that are highly stable and predictable. Additionally, the introduction of water-solubilizing side chains has allowed to evidence promising biological activities. It has also created the need for methods that may

  合成的螺旋芳族酰胺折叠剂，尤其是基于喹啉的螺旋芳族折叠剂，由于其采用高度稳定且可预测的生物启发的折叠构象的能力，最近引起了人们的极大兴趣。另外，水溶性侧链的引入已经证明有希望的生物活性。还产生了对可能允许平行合成和筛选低聚物的方法的需求。在这里，我们描述了固相合成在加快低聚物制备过程中的应用，并允许引入各种侧链。描述了带有受保护的侧链的喹啉基单体的合成，以及在固相上活化，偶联和脱保护的条件，然后进行树脂裂解，侧链脱保护和HPLC纯化。由此合成了具有最多8个单元的低聚物。我们发现固相合成在降低树脂载量和施加微波辐射方面得到了显着改善。我们还证明，在寡喹啉序列内引入带有苄胺（例如6-氨基甲基-2-吡啶羧酸）的单体，可以实现使用标准肽偶联剂的偶联，并构成使用酰氯活化的有趣替代方法所需的喹啉残基。因此，顺利进行了十四聚体序列的合成。NMR溶液结构研究表明，与以前在非质子溶剂中观察到的相反，这些交替
• Self-Association of Aromatic Oligoamide Foldamers into Double Helices in Water
  作者：Jie Shang、Quan Gan、Simon J. Dawson、Frédéric Rosu、Hua Jiang、Yann Ferrand、Ivan Huc

  DOI：10.1021/ol502259y

  日期：2014.10.3

  Heteromeric oligoamide foldamers composed of 8-amino-2-quinolinecarboxylic acid and 7-amino-8-fluoro-2-quinolinecarboxylic acid bearing cationic water-solubilizing side chains were prepared using solid-phase synthesis (SPS). The sequences were designed to adopt a single- or a double-helical motif depending on the nature of the solvent, DMSO or water, respectively. Self-association was demonstrated

  使用固相合成（SPS）制备了由8-氨基-2-喹啉羧酸和7-氨基-8-氟-2-喹啉羧酸组成的带有阳离子水增溶性侧链的异构低聚酰胺折叠剂。分别根据溶剂，DMSO或水的性质，将序列设计为采用单螺旋或双螺旋基序。通过NMR和质谱证明了自缔合。发现水中的二聚作用比以前在有机溶剂中对类似的低酰胺序列所观察到的要强得多。