N-((1R,2R,3S,4S)-2-Hydroxy-3-methoxymethylselanyl-1,7,7-trimethyl-bicyclo[2.2.1]hept-2-ylmethyl)-acetamide | 858100-90-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: N-((1R,2R,3S,4S)-2-Hydroxy-3-methoxymethylselanyl-1,7,7-trimethyl-bicyclo[2.2.1]hept-2-ylmethyl)-acetamide
• CAS: 858100-90-0
• 化学式: C₁₅H₂₇NO₃Se
• 分子量: 348.344
• InChiKey: SZHKZMNLVWZNPD-AYRXBEOTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.41
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  58.56
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-((1R,2R,3S,4S)-2-Hydroxy-3-methoxymethylselanyl-1,7,7-trimethyl-bicyclo[2.2.1]hept-2-ylmethyl)-acetamide 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 21.0h， 以96%的产率得到methoxymethyl (1R)-2-endo-aminomethyl-2-exo-hydroxy-3-endo-camphoryl selenide
  参考文献：
  名称：

  N─SE 配位稳定的两种脂肪族硒基溴化物的制备和 X 射线晶体结构

  摘要：

  (1R)-2-内-(二甲氨基)甲基-2-外-甲氧基-3-内-樟脑-硒基溴化物及其2-内-(吡咯烷基)甲基类似物由(1R)-2-内-乙酰氨基甲基制备-2-exo-hydroxy-3-endo-樟脑二硒化物。两种化合物在亲电氧化硒基化和环化反应中都表现出异常缺乏反应性，这是其他硒基溴化物的典型特征。X 射线晶体学表明，这两种化合物都具有很强的 N─Se 相互作用，N─Se 的原子间距离约为 2.1 Å，这会降低硒原子的亲电特性。

  DOI：

  10.1080/10426500490494543
• 作为产物：
  描述：

  氯甲基甲基醚 、 (1R)-2-endo-acetamidomethyl-2-exo-hydroxy-3-endo-camphoryl diselenide 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以92%的产率得到N-((1R,2R,3S,4S)-2-Hydroxy-3-methoxymethylselanyl-1,7,7-trimethyl-bicyclo[2.2.1]hept-2-ylmethyl)-acetamide
  参考文献：
  名称：

  N─SE 配位稳定的两种脂肪族硒基溴化物的制备和 X 射线晶体结构

  摘要：

  (1R)-2-内-(二甲氨基)甲基-2-外-甲氧基-3-内-樟脑-硒基溴化物及其2-内-(吡咯烷基)甲基类似物由(1R)-2-内-乙酰氨基甲基制备-2-exo-hydroxy-3-endo-樟脑二硒化物。两种化合物在亲电氧化硒基化和环化反应中都表现出异常缺乏反应性，这是其他硒基溴化物的典型特征。X 射线晶体学表明，这两种化合物都具有很强的 N─Se 相互作用，N─Se 的原子间距离约为 2.1 Å，这会降低硒原子的亲电特性。

  DOI：

  10.1080/10426500490494543