O-[[(2S,3R,4S,5R,6S)-2-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-4,5,6-trimethoxyoxan-3-yl]-[(2R,3S,4S,5R,6R)-3,4,5-trimethoxy-6-(methoxymethyl)oxan-2-yl]methyl] imidazole-1-carbothioate | 1254812-10-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: O-[[(2S,3R,4S,5R,6S)-2-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-4,5,6-trimethoxyoxan-3-yl]-[(2R,3S,4S,5R,6R)-3,4,5-trimethoxy-6-(methoxymethyl)oxan-2-yl]methyl] imidazole-1-carbothioate
• CAS: 1254812-10-6
• 化学式: C₄₀H₅₈N₂O₁₁SSi
• 分子量: 803.059
• InChiKey: UBBWRTLPVDQGGD-PIFHQNKMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.45
• 重原子数：
  55
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  151
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O-[[(2S,3R,4S,5R,6S)-2-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-4,5,6-trimethoxyoxan-3-yl]-[(2R,3S,4S,5R,6R)-3,4,5-trimethoxy-6-(methoxymethyl)oxan-2-yl]methyl] imidazole-1-carbothioate 在 偶氮二异丁腈 、 五氟苯酚 、 三苯基氢化锡 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.5h， 以92%的产率得到methyl 2,3,4,6-tetra-O-methyl-α-D-mannopyranosyl-(1->4a)-6-O-(tert-butyldiphenylsilyl)-2,3-di-Omethyl-4a-carba-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  氢原子转移实验为 C-和 O-二糖之间的构象差异提供了化学证据

  摘要：

  摘要 3-羟丙基α-d-吡喃甘露糖苷衍生物（O-糖苷）和2,6-脱水-d-甘油-d-甘露糖-癸醇衍生物（O-糖苷）产生的烷氧基促进了氢原子转移（HAT）反应的区域选择性（ C-糖苷）进行了研究。O-糖苷模型优先提取 C-5 (1,8-HAT) 处的氢原子，而 C-糖苷模型提取 C-1 (1,6-HAT) 处的氢原子，但不能提取 C-5 处的氢原子检测到。这些结果可以通过 O-糖苷中的外异头效应产生的立体电子控制来解释。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201000470
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2,3,4,6-tetra-O-methyl-α-D-mannopyranosyl-(1->4a)-6-O-(tert-butyldiphenylsilyl)-2,3-di-Omethyl-4a-hydroxy-4a-carba-α-D-glucopyranoside 、 N,N'-硫羰基二咪唑 以 乙腈 为溶剂， 以79%的产率得到O-[[(2S,3R,4S,5R,6S)-2-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-4,5,6-trimethoxyoxan-3-yl]-[(2R,3S,4S,5R,6R)-3,4,5-trimethoxy-6-(methoxymethyl)oxan-2-yl]methyl] imidazole-1-carbothioate
  参考文献：
  名称：

  氢原子转移实验为 C-和 O-二糖之间的构象差异提供了化学证据

  摘要：

  摘要 3-羟丙基α-d-吡喃甘露糖苷衍生物（O-糖苷）和2,6-脱水-d-甘油-d-甘露糖-癸醇衍生物（O-糖苷）产生的烷氧基促进了氢原子转移（HAT）反应的区域选择性（ C-糖苷）进行了研究。O-糖苷模型优先提取 C-5 (1,8-HAT) 处的氢原子，而 C-糖苷模型提取 C-1 (1,6-HAT) 处的氢原子，但不能提取 C-5 处的氢原子检测到。这些结果可以通过 O-糖苷中的外异头效应产生的立体电子控制来解释。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201000470

文献信息

• Hydrogen Atom Transfer Experiments Provide Chemical Evidence for the Conformational Differences between C- and O-Disaccharides
  作者：Elisa I. León、Angeles Martín、Inés Peréz-Martín、Luis M. Quintanal、Ernesto Suárez

  DOI：10.1002/ejoc.201000470

  日期：2010.9

  promoted by alkoxyl radicals generated from 3-hydroxypropyl α- d -mannopyranoside derivative ( O -glycoside) and 2,6-anhydro- d - glycero - d - manno -decitol derivative ( C -glycoside) is studied. The O -glycoside model abstracts preferentially the hydrogen atom at C-5 (1,8-HAT) while the C -glycoside abstracts the hydrogen atom at C-1 (1,6-HAT) but no abstraction at C-5 could be detected. These results

  摘要 3-羟丙基α-d-吡喃甘露糖苷衍生物（O-糖苷）和2,6-脱水-d-甘油-d-甘露糖-癸醇衍生物（O-糖苷）产生的烷氧基促进了氢原子转移（HAT）反应的区域选择性（ C-糖苷）进行了研究。O-糖苷模型优先提取 C-5 (1,8-HAT) 处的氢原子，而 C-糖苷模型提取 C-1 (1,6-HAT) 处的氢原子，但不能提取 C-5 处的氢原子检测到。这些结果可以通过 O-糖苷中的外异头效应产生的立体电子控制来解释。