methyl 6-O-(tert-butyldiphenylsilyl)-4-deoxy-4-formyl-2,3-di-O-methyl-α-D-glucopyranoside | 1254811-97-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 6-O-(tert-butyldiphenylsilyl)-4-deoxy-4-formyl-2,3-di-O-methyl-α-D-glucopyranoside
• 英文别名: (2S,3R,4S,5R,6S)-2-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-4,5,6-trimethoxyoxane-3-carbaldehyde
• CAS: 1254811-97-6
• 化学式: C₂₆H₃₆O₆Si
• 分子量: 472.654
• InChiKey: NPEOFBMXUVULSE-RXFVIIJJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.78
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  63.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-pyridyl 2,3,4,6-tetra-O-methyl-α-D-mannopyranosyl sulfone 、 methyl 6-O-(tert-butyldiphenylsilyl)-4-deoxy-4-formyl-2,3-di-O-methyl-α-D-glucopyranoside 在 samarium diiodide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以42%的产率得到methyl 2,3,4,6-tetra-O-methyl-α-D-mannopyranosyl-(1->4a)-6-O-(tert-butyldiphenylsilyl)-2,3-di-Omethyl-4a-hydroxy-4a-carba-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  氢原子转移实验为 C-和 O-二糖之间的构象差异提供了化学证据

  摘要：

  摘要 3-羟丙基α-d-吡喃甘露糖苷衍生物（O-糖苷）和2,6-脱水-d-甘油-d-甘露糖-癸醇衍生物（O-糖苷）产生的烷氧基促进了氢原子转移（HAT）反应的区域选择性（ C-糖苷）进行了研究。O-糖苷模型优先提取 C-5 (1,8-HAT) 处的氢原子，而 C-糖苷模型提取 C-1 (1,6-HAT) 处的氢原子，但不能提取 C-5 处的氢原子检测到。这些结果可以通过 O-糖苷中的外异头效应产生的立体电子控制来解释。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201000470
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3S,4S,5R,6S)-2-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-4,5,6-trimethoxyoxane-3-carbaldehyde 在 三乙胺 作用下， 反应 9.0h， 以75%的产率得到methyl 6-O-(tert-butyldiphenylsilyl)-4-deoxy-4-formyl-2,3-di-O-methyl-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  氢原子转移实验为 C-和 O-二糖之间的构象差异提供了化学证据

  摘要：

  摘要 3-羟丙基α-d-吡喃甘露糖苷衍生物（O-糖苷）和2,6-脱水-d-甘油-d-甘露糖-癸醇衍生物（O-糖苷）产生的烷氧基促进了氢原子转移（HAT）反应的区域选择性（ C-糖苷）进行了研究。O-糖苷模型优先提取 C-5 (1,8-HAT) 处的氢原子，而 C-糖苷模型提取 C-1 (1,6-HAT) 处的氢原子，但不能提取 C-5 处的氢原子检测到。这些结果可以通过 O-糖苷中的外异头效应产生的立体电子控制来解释。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201000470