1,2,3,4-Tetra-O-acetyl-β-D-glucose-6-phosphorsaeure-bibenzyldiyl-(α,α')-ester | 103674-70-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,2,3,4-Tetra-O-acetyl-β-D-glucose-6-phosphorsaeure-bibenzyldiyl-(α,α')-ester
• 英文别名: trans-2-(1,2,3,4-tetra-acetyl-6-β-D-glucosyl)-2-oxo-4,5-diphenyl-1,3,2-dioxaphospholan
• CAS: 103674-70-0；123049-53-6
• 化学式: C₂₈H₃₁O₁₃P
• 分子量: 606.52
• InChiKey: OGLCPVLKZXMJTE-ZNTOHOFVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.72
• 重原子数：
  42.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  159.19
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  13.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2,3,4-Tetra-O-acetyl-β-D-glucose-6-phosphorsaeure-bibenzyldiyl-(α,α')-ester 在 palladium on activated charcoal 三正丁胺 、 Dowex 50W (H⁽¹⁺⁾ form) 、 potassium methanolate 、 氢气 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 tri-n-octylammonium P₁-(6-D-glucosyl)-P₂-diphenyl pyrophosphate
  参考文献：
  名称：

  用31 P核磁共振波谱分析[ 16 O，17 O，18 O]磷酸酯的手性

  摘要：

  一种立体定向方法，用于将D-葡萄糖6- [ 16 O，17 O，18 O]-磷酸和腺苷5'-[ 16 O，17 O，18 O]-磷酸环化为构象锁定的六元环状磷酸二酯。发达。使用已知绝对构型的[ 16 O，17 O，18 O]磷酸酯，通过31 P nmr光谱显示，在酯化为轴向和赤道三酯后，环化发生在构型反转的情况下。因此，现在可以确定D-葡萄糖6-[[通过该程序，可得到16 O， 17 O， 18 O]磷酸和腺苷5'-[ 16 O， 17 O， 18 O]磷酸。

  DOI：

  10.1039/p19810003186
• 作为产物：
  描述：

  (1S,2R)-1,2-diphenylethane-1,2-diol 在 吡啶 、 三氯氧磷 作用下， 生成 1,2,3,4-Tetra-O-acetyl-β-D-glucose-6-phosphorsaeure-bibenzyldiyl-(α,α')-ester
  参考文献：
  名称：

  用31 P核磁共振波谱分析[ 16 O，17 O，18 O]磷酸酯的手性

  摘要：

  一种立体定向方法，用于将D-葡萄糖6- [ 16 O，17 O，18 O]-磷酸和腺苷5'-[ 16 O，17 O，18 O]-磷酸环化为构象锁定的六元环状磷酸二酯。发达。使用已知绝对构型的[ 16 O，17 O，18 O]磷酸酯，通过31 P nmr光谱显示，在酯化为轴向和赤道三酯后，环化发生在构型反转的情况下。因此，现在可以确定D-葡萄糖6-[[通过该程序，可得到16 O， 17 O， 18 O]磷酸和腺苷5'-[ 16 O， 17 O， 18 O]磷酸。

  DOI：

  10.1039/p19810003186