ethyl (3R,5R)-3,5-dihydroxydecanoate | 111688-87-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl (3R,5R)-3,5-dihydroxydecanoate
• CAS: 111688-87-0
• 化学式: C₁₂H₂₄O₄
• 分子量: 232.32
• InChiKey: NWGVUALPDYDQRZ-GHMZBOCLSA-N

物化性质

• 沸点：
  356.9±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.028±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (3R,5R)-3,5-dihydroxydecanoate 在 lithium hydroxide monohydrate 、 水 、 氯化铵 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以94%的产率得到(3R,5R)-3,5-dihydroxydecanoic acid
  参考文献：
  名称：

  使用d-葡萄糖合成口头内酯和具有生物活性的δ-内酯的简便方法

  摘要：

  已经开发了用于使用d-葡萄糖不对称合成手性δ-内酯和韦拉内酯的通用合成方法。该方法中使用的关键中间体是α-二氮杂酮。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.08.054
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (R)-5-hydroxy-3-oxodecanoate 在 儿萘酚硼烷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 以82%的产率得到ethyl (3R,5R)-3,5-dihydroxydecanoate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (+)-(3R,5R)-3-Hydroxy-5-decanolide and Massoialactone, and Formal Synthesis of Verbalactone

  摘要：

  Total synthesis of (3R, 5R)-(+)-3-hydroxy-5-decanolide (1) and massoialactone (2), and formal synthesis of verbalactone (3), have been reported.

  DOI：

  10.1080/00397910802055294