(3R,5R)-3,5-dihydroxydecanoic acid | 741679-91-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羟基酸及其衍生物
• 英文名称: (3R,5R)-3,5-dihydroxydecanoic acid
• CAS: 741679-91-4
• 化学式: C₁₀H₂₀O₄
• 分子量: 204.266
• InChiKey: WQZRAWSNEARGPQ-RKDXNWHRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  77.8
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,5R)-3,5-dihydroxydecanoic acid 在 2,4,6-三氯苯甲酰氯 、 三乙胺 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 以67%的产率得到5-羟基-2-癸烯酸-δ-内酯
  参考文献：
  名称：

  Chiral α-substituted allylboronates in a one-pot three-component asymmetric allylic alkylation/carbonyl allylation reaction sequence — Applications to the syntheses of (+)-(3R,5R)-3-hydroxy-5-decanolide and (–)-massoialactone

  摘要：

  在铜催化的 3-氯丙烯基硼酸酯与手性磷酰胺配体的烯丙基烷基化反应中，使用不同的有机镁试剂可产生所需的α-取代烯丙基硼酸酯试剂，且具有很高的区域选择性和适度到很高的对映选择性（高达 96% ee）。研究发现，来自有机镁试剂的烷基取代基的大小会影响烯丙基烷基化的产率和选择性。采用一锅法制备这些手性烯丙基硼酸酯，然后在路易斯酸 (BF3) 催化下与醛加成，就能得到所需的烯丙基硼化产物--均烯丙基仲醇，而且产率高，非对映选择性也非常高。这种三组份反应方法被应用于合成两种含内酯的天然产物，即 (-)-massoialactone 和 (+)-(3R,5R)-3-hydroxy-5-decanolide 。这些合成的关键步骤是铜催化的烯丙基烷基化/烯丙基硼化反应与苄基醛的一锅对映选择反应，以 87% 的收率、92% 的ee 和 22:1 的高 E/Z 选择性得到了所需产物。值得注意的是，这个连续反应的烯丙基烷基化步骤是在 2 摩尔%的低催化剂负载下进行的，催化剂的用量为 15 毫摩尔，可以提供多克三组分产物。

  DOI：

  10.1139/v09-036
• 作为产物：
  描述：

  Acetic acid (R)-1-(R)-1-oxiranylmethyl-hexyl ester 在 sodium hydroxide 、 magnesium sulfate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 (3R,5R)-3,5-dihydroxydecanoic acid
  参考文献：
  名称：

  verbalactone的第一全合成，大环双内酯分离自毛蕊花undulatum

  摘要：

  Verbalactone是一种新的大环双内酯，它以立体选择性方式高效合成，涉及Barbier-Grignard反应，Sharpless不对称二羟基化，单甲苯磺酸化，环氧化，环氧化物开环，水解和内酯化。还与二聚内酯一起形成了δ-内酯，（+）-（3 R，5 R）-3-羟基-5-癸醇化物。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.05.149

文献信息

• Organocatalytic Enantioselective Approach to the Synthesis of Verbalactone and (R)-Massoialactone
  作者：Pradeep Kumar、Anand Harbindu

  DOI：10.1055/s-0030-1260051

  日期：2011.6

  The organocatalytic enantioselective synthesis of verbalactone and (R)-massoialactone is described. The requisite stereogenic centers of the target molecules were constructed using l-proline-catalyzed α-aminoxylation and Horner-Wadsworth-Emmons­ (HWE) olefination. Yamaguchi macrolactonization and ring-closing metathesis were employed as key steps in the syntheses.

  描述了有机催化的对映选择性合成verbalactone和(R)-massoialactone。目标分子的必要立体中心通过l-脯氨酸催化的α-氨基氧化反应和Horner-Wadsworth-Emmons（HWE）烯化反应构建。Yamaguchi大环内酯化和环闭合复分解反应被作为合成中的关键步骤。
• A facile approach towards synthesis of verbalactone and biologically active δ-lactones using d-glucose
  作者：Ashish Garg、Vinod K. Singh

  DOI：10.1016/j.tet.2009.08.054

  日期：2009.10

  A general synthetic approach has been developed for the asymmetric synthesis of chiral δ-lactones and verbalactone using d-glucose. The key intermediate used in this approach was α-diazoketone.

  已经开发了用于使用d-葡萄糖不对称合成手性δ-内酯和韦拉内酯的通用合成方法。该方法中使用的关键中间体是α-二氮杂酮。
• A concise stereoselective total synthesis of verbalactone
  作者：Mahesh Madala、Balamurali Raman、K. V. Sastry、Sridhar Musulla

  DOI：10.1007/s00706-016-1682-1

  日期：2016.11

  AbstractA stereoselective total synthesis of macrodilactone, verbalactone is reported. The strategy utilizes an iterative Jacobsen hydrolytic kinetic resolution, nucleophilic ring opening, and macrolactonisation under Yamaguchi reaction conditions as the key steps. Graphical abstract

  摘要报道了大二内酯维拉内酯的立体选择性全合成。该策略利用了迭代的Jacobsen水解动力学拆分，亲核开环和在Yamaguchi反应条件下的大内酯化作为关键步骤。 图形概要
• A Stereoselective Total Synthesis of Verbalactone
  作者：Biswanath Das、Keetha Laxminarayana、Martha Krishnaiah、Duddukuri Nandan Kumar

  DOI：10.1002/hlca.200900083

  日期：2009.9

  A stereoselective total synthesis of verbalactone has been achieved starting from commercially available hexanal. The sequence involves Maruoka allylation, diastereoselective iodine‐induced electrophillic cyclization, ring opening of epoxide, and Yamaguchi macrolactonization as the key steps.

  从商业上可获得的己醛开始已经实现了立体选择性全合成维巴拉内酯。序列涉及Maruoka烯丙基化，非对映选择性碘诱导的亲电环化，环氧化物的开环和Yamaguchi大内酯化。
• An alternative stereoselective total synthesis of Verbalactone
  作者：Sreelatha Vanjivaka、Kakarla Ramanakumar、M. Rajeswari、Jyothi Vantikommu、Gattu Sridhar、Sadanandam Palle

  DOI：10.24820/ark.5550190.p010.527

  日期：——

  A simple and efficient synthesis of Verbalactone has been accomplished from inexpensive and commercially available starting material, hexanal. This concise synthesis utilizes stereoselective reduction of β–hydroxyketone using catecholborane, regioselective opening of epoxide and Yamaguchi reaction for the construction of the macrolactone.

  Verbalactone 的简单而有效的合成是从廉价且可商购的起始材料己醛中完成的。这种简洁的合成利用儿茶酚硼烷对 β-羟基酮的立体选择性还原、环氧化物的区域选择性打开和 Yamaguchi 反应来构建大环内酯。