3-ethoxycarbonyl-8-difluoromethoxypyrazolo[5,1-c][1,2,4]benzotriazine-3-carboxylate 5-oxide | 1253428-94-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 3-ethoxycarbonyl-8-difluoromethoxypyrazolo[5,1-c][1,2,4]benzotriazine-3-carboxylate 5-oxide
• 英文别名: Ethyl 8-(difluoromethoxy)-5-oxidopyrazolo[5,1-c][1,2,4]benzotriazin-5-ium-3-carboxylate
• CAS: 1253428-94-2
• 化学式: C₁₃H₁₀F₂N₄O₄
• 分子量: 324.244
• InChiKey: NMKSIOLHIVDPCY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  91.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ethyl 8-difluoromethoxypyrazolo[5,1-c][1,2,4]benzotriazine-3-carboxylate 在 双氧水 、 乙酸酐 、 溶剂黄146 作用下， 以 水 为溶剂， 以59%的产率得到3-ethoxycarbonyl-8-difluoromethoxypyrazolo[5,1-c][1,2,4]benzotriazine-3-carboxylate 5-oxide
  参考文献：
  名称：

  吡唑并[5,1- c ] [1,2,4]苯并三嗪5-氧化物系统的新含氟衍生物：评估苯并二氮杂Site上γ-氨基丁酸A型（GABA A）受体上的氟结合性质。设计，合成，生物和分子建模研究

  摘要：

  在寻找GABA A受体的苯并二氮杂site位点的有效配体时，合成了吡唑并[5,1- c ] [1,2,4]苯并三嗪系统的新含氟衍生物，以评估引入氟的重要性这个系统中的原子。生物学和药理研究表明，与无活性的8-甲基取代类似物相比，由于其潜在的代谢稳定性，在8位被三氟甲基取代的化合物具有药理活性。特别是化合物3-（2-甲氧基苄氧基羰基）-8-三氟甲基吡唑并[5,1- c ] [1,2,4]苯并三嗪5-氧化物（21）的出现是由于其选择性的抗焦虑作用而没有副作用。对我们药效图中所有新合成的化合物的分析证实了结合识别所必需的相互作用点以及亲和力调节的重要区域。仅当氟原子不在位置3时，它才能形成氢键相互作用。

  DOI：

  10.1021/jm1001887