5-iodo-2H-naphtho[1,8-cd]isothiazole 1,1-dioxide | 4709-31-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 5-iodo-2H-naphtho[1,8-cd]isothiazole 1,1-dioxide
• 英文别名: 7-iodo-2λ6-thia-3-azatricyclo[6.3.1.04,12]dodeca-1(11),4(12),5,7,9-pentaene 2,2-dioxide
• CAS: 4709-31-3
• 化学式: C₁₀H₆INO₂S
• 分子量: 331.134
• InChiKey: JZEHDUHISNDOGA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  54.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸酐 、 5-iodo-2H-naphtho[1,8-cd]isothiazole 1,1-dioxide 反应 3.0h， 生成 2-acetyl-5-iodo-2H-naphtho[1,8-cd]isothiazole 1,1-dioxide
  参考文献：
  名称：

  1,8-萘舒坦及其取代衍生物的研究（舒坦化学，III）

  摘要：

  4-氯-1,8-萘舒坦是通过氯化N-乙酰基-1,8-萘舒坦和随后水解获得的。1,8-萘舒坦与溴化碘的溴化主要产生4-溴衍生物。通过用一氯化碘处理 1,8-萘舒坦或其 N-取代衍生物，很容易实现 4-位碘的取代。

  DOI：

  10.1002/ardp.19652981103
• 作为产物：
  描述：

  1,8-萘磺内酰胺 在 一氯化碘 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 生成 5-iodo-2H-naphtho[1,8-cd]isothiazole 1,1-dioxide
  参考文献：
  名称：

  1,8-萘舒坦及其取代衍生物的研究（舒坦化学，III）

  摘要：

  4-氯-1,8-萘舒坦是通过氯化N-乙酰基-1,8-萘舒坦和随后水解获得的。1,8-萘舒坦与溴化碘的溴化主要产生4-溴衍生物。通过用一氯化碘处理 1,8-萘舒坦或其 N-取代衍生物，很容易实现 4-位碘的取代。

  DOI：

  10.1002/ardp.19652981103

文献信息

• Synthesis of a radioiodinated analogue of the serotonin 5-HT2A receptor ligand RP 62203
  作者：John R. Lever、Suzanne M. Johnson

  DOI：10.1002/(sici)1099-1344(199802)41:2<143::aid-jlcr63>3.0.co;2-p

  日期：1998.2

  An analogue of RP 62203 having radioiodine in the 4-position of the 1,8-naphthosultam ring system has been prepared for evaluation as a ligand for the serotonin 5-HT2A receptor. Non-radioactive 4-iodo-RP 62203 was synthesized in three steps (20% overall yield) by iodination of 1,8-naphthosultam with iodine monochloride followed by N-alkylation with 1-bromo-3-chloropropane and coupling with fluorophenyl)piperazine. The precursor for radiolabeling was prepared in 83% yield from 4-iodo-RP 62203 and hexamethylditin by palladium-mediated trimethylstannylation. Electrophilic radioiododestannylation gave 4-[I-125]-Rp 62203 in good isolated yield (80 - 86%), with high purity (greater than or equal to 99.6%) and specific radioactivity (1200 - 2066 mCi/mu mol).