α-N-Benzyloxycarbonyl-β-N-tert.butyloxycarbonyl-L-α,β-diaminopropionsaeure-(2,4,5-trichlorphenylester) | 16947-85-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: α-N-Benzyloxycarbonyl-β-N-tert.butyloxycarbonyl-L-α,β-diaminopropionsaeure-(2,4,5-trichlorphenylester)
• CAS: 16947-85-6
• 化学式: C₂₂H₂₃Cl₃N₂O₆
• 分子量: 517.793
• InChiKey: CXSZWBZSHGFIIL-KRWDZBQOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.37
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  102.96
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  α-N-Benzyloxycarbonyl-β-N-tert.butyloxycarbonyl-L-α,β-diaminopropionsaeure-(2,4,5-trichlorphenylester) 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 溶剂黄146 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 N^β-tert.-Butoxycarbonyl-L-2,3-diamino-propionyl-Phe-amid
  参考文献：
  名称：

  多肽。第八部分 胃泌素C末端四肽酰胺序列中天冬氨酰位置的变化

  摘要：

  描述了L-色氨酸-L-甲硫酰基-L-天冬氨酰-L-苯丙氨酸酰胺（胃泌素的C-末端序列）及其N-苄氧羰基或N-叔丁氧羰基衍生物的类似物的合成，其中天冬氨酰残基已被丙氨酰基，β-天冬氨酰，天冬酰胺基，半胱氨酰基，谷氨酰基，甘氨酰基，赖氨酰基，降冰片酰基，鸟氨酸残基，丝氨酰基，苏氨酰基和其他氨基酰基残基取代。

  DOI：

  10.1039/j39680000715
• 作为产物：
  描述：

  2,4,5-三氯苯基氯甲酸酯 在 喹啉 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 α-N-Benzyloxycarbonyl-β-N-tert.butyloxycarbonyl-L-α,β-diaminopropionsaeure-(2,4,5-trichlorphenylester)
  参考文献：
  名称：

  多肽。第五部分。叔丁基2,4,5-三氯苯基碳酸酯在合成N-叔丁氧羰基氨基酸及其2,4,5-三氯苯基酯中的用途

  摘要：

  碳酸叔丁酯2,4,5-三氯苯甲酸，方便地从光气中分两步制备，在碱的存在下与氨基酸干净地反应，得到N-叔丁氧羰基氨基酸（和2,4,5-三氯苯酚）的良率。由的共萃取Ñ -t丁氧羰基氨基酸及从所述酸化反应混合物2,4,5-三氯苯酚，接着处理所述提取物的具有NN '-dicyclohexylcarbodi酰亚胺，相应的高收率Ñ -t得到-丁氧基羰基氨基酸2,4,5-三氯苯基酯。这些活性酯大部分是稳定的结晶固体，可以方便地用于肽合成中。

  DOI：

  10.1039/j39670002632