7,4'-di-O-benzyl-3-O-[3'',6''-di-O-(4'''-O-benzyl-(E)-coumaroyl)-2'',4''-di-O-benzyl-β-D-glucopyranosyl]kaempferol | 1246814-22-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: 7,4'-di-O-benzyl-3-O-[3'',6''-di-O-(4'''-O-benzyl-(E)-coumaroyl)-2'',4''-di-O-benzyl-β-D-glucopyranosyl]kaempferol
• 英文别名: [(2R,3R,4S,5R,6S)-6-[5-hydroxy-4-oxo-7-phenylmethoxy-2-(4-phenylmethoxyphenyl)chromen-3-yl]oxy-3,5-bis(phenylmethoxy)-4-[(E)-3-(4-phenylmethoxyphenyl)prop-2-enoyl]oxyoxan-2-yl]methyl (E)-3-(4-phenylmethoxyphenyl)prop-2-enoate
• CAS: 1246814-22-1
• 化学式: C₈₁H₆₈O₁₅
• 分子量: 1281.42
• InChiKey: XOVGJGLOSCTSNS-TYAWLILHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  16.1
• 重原子数：
  96
• 可旋转键数：
  30
• 环数：
  12.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  173
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  15

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7,4'-di-O-benzyl-3-O-[3'',6''-di-O-(4'''-O-benzyl-(E)-coumaroyl)-2'',4''-di-O-benzyl-β-D-glucopyranosyl]kaempferol 在 三溴化硼 、 甲醇 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以60%的产率得到kaempferol 3-O-(3'',6''-di-O-(E)-p-coumaroyl)-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Kaempferol 3- O-（3''，6''- Di- O - E - p-香豆酰基）-β-d-吡喃葡萄糖苷的合成，以糖基邻-炔基苯甲酸酯为供体的黄酮醇3-OH高效糖基化

  摘要：

  Kaempferol 3- O-（3'，6''- di - O - E - p-香豆酰基）-β- d-吡喃葡萄糖苷（1），一种苏格兰松树幼苗的最佳代谢产物，可保护深层组织免受伤害。 UV-B代表典型的酰化黄酮醇3- O-糖苷。该化合物是通过两种方法首次合成的。第一种方法从山ka酚开始，其特征在于在常规PTC条件下与糖基溴化物形成黄酮醇3- O-糖苷键。在第二种方法中，可以很容易地从2'，4'，6'-三羟基苯乙酮和p制备5,7,4'-三-O-苄基-山emp酚-羟基苯甲酸在金（I）络合物的催化下与葡糖吡喃糖基邻己炔基苯甲酸酯偶联，以优异的产率提供所需的3- O-糖苷。还证实了多种配备有2- O-苯甲酰基的糖基邻-己基苯甲酸酯是构建黄酮醇3- O-糖苷键的高效供体。

  DOI：

  10.1021/jo1014189
• 作为产物：
  描述：

  7,4'-di-O-benzyl-3-O-(2'',4''-di-O-benzyl-β-D-glucopyranosyl)kaempferol 、 (E)-4-benzyloxycinnamic acid 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 4-甲苯硫酚 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 以60%的产率得到7,4'-di-O-benzyl-3-O-[3'',6''-di-O-(4'''-O-benzyl-(E)-coumaroyl)-2'',4''-di-O-benzyl-β-D-glucopyranosyl]kaempferol
  参考文献：
  名称：

  Kaempferol 3- O-（3''，6''- Di- O - E - p-香豆酰基）-β-d-吡喃葡萄糖苷的合成，以糖基邻-炔基苯甲酸酯为供体的黄酮醇3-OH高效糖基化

  摘要：

  Kaempferol 3- O-（3'，6''- di - O - E - p-香豆酰基）-β- d-吡喃葡萄糖苷（1），一种苏格兰松树幼苗的最佳代谢产物，可保护深层组织免受伤害。 UV-B代表典型的酰化黄酮醇3- O-糖苷。该化合物是通过两种方法首次合成的。第一种方法从山ka酚开始，其特征在于在常规PTC条件下与糖基溴化物形成黄酮醇3- O-糖苷键。在第二种方法中，可以很容易地从2'，4'，6'-三羟基苯乙酮和p制备5,7,4'-三-O-苄基-山emp酚-羟基苯甲酸在金（I）络合物的催化下与葡糖吡喃糖基邻己炔基苯甲酸酯偶联，以优异的产率提供所需的3- O-糖苷。还证实了多种配备有2- O-苯甲酰基的糖基邻-己基苯甲酸酯是构建黄酮醇3- O-糖苷键的高效供体。

  DOI：

  10.1021/jo1014189

文献信息

• Synthesis of Kaempferol 3-<i>O</i>-(3′′,6′′-Di-<i>O</i>-<i>E</i>-<i>p</i>-coumaroyl)-β-<scp>d</scp>-glucopyranoside, Efficient Glycosylation of Flavonol 3-OH with Glycosyl <i>o</i>-Alkynylbenzoates as Donors
  作者：Weizhun Yang、Jiansong Sun、Wenxiang Lu、Yan Li、Lei Shan、Wei Han、Wei-Dong Zhang、Biao Yu

  DOI：10.1021/jo1014189

  日期：2010.10.15

  linkage with a glycosyl bromide under conventional PTC conditions. In the second approach, 5,7,4′-tri-O-benzyl-kaempferol was readily prepared from 2′,4′,6′-trihydroxyacetophenone and p-hydroxybenzoic acid, which was coupled with a glucopyranosyl o-hexynylbenzoate under the catalysis of a gold(I) complex to provide the desired 3-O-glycoside in excellent yield. A variety of the glycosyl o-hexanylbenzoates

  Kaempferol 3- O-（3'，6''- di - O - E - p-香豆酰基）-β- d-吡喃葡萄糖苷（1），一种苏格兰松树幼苗的最佳代谢产物，可保护深层组织免受伤害。 UV-B代表典型的酰化黄酮醇3- O-糖苷。该化合物是通过两种方法首次合成的。第一种方法从山ka酚开始，其特征在于在常规PTC条件下与糖基溴化物形成黄酮醇3- O-糖苷键。在第二种方法中，可以很容易地从2'，4'，6'-三羟基苯乙酮和p制备5,7,4'-三-O-苄基-山emp酚-羟基苯甲酸在金（I）络合物的催化下与葡糖吡喃糖基邻己炔基苯甲酸酯偶联，以优异的产率提供所需的3- O-糖苷。还证实了多种配备有2- O-苯甲酰基的糖基邻-己基苯甲酸酯是构建黄酮醇3- O-糖苷键的高效供体。