5-methyl-3-p-tolyl-[1,2,3]triazolo[1,5-a]quinoxalin-4(5H)-one | 1359822-18-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5-methyl-3-p-tolyl-[1,2,3]triazolo[1,5-a]quinoxalin-4(5H)-one
• 英文别名: 3-(4-methylphenyl)-5-methyl-[1,2,3]triazolo[1,5-a]quinoxalin-4(5H)-one
• CAS: 1359822-18-6
• 化学式: C₁₇H₁₄N₄O
• 分子量: 290.324
• InChiKey: WJOWCVYFRSMHEY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.56
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  52.19
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  异氰酸-2-碘苯酯 在 正丁基锂 、 sodium azide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 14.5h， 生成 5-methyl-3-p-tolyl-[1,2,3]triazolo[1,5-a]quinoxalin-4(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  不含金属的串联方法为三唑-稠合二氮杂酮支架经由[3 + 2]环加成/ C-N偶联反应

  摘要：

  已开发出一种新型的无金属，有效的级联反应来构建1,2,3-三唑稠合的1,4-二氮杂庚酮骨架。机理研究表明，叠氮化钠不仅在[3 + 2]环加成反应中充当了1,3-偶极合成子，而且还促进了C–N键的形成。此外，该协议的潜在效用通过1,2,3-三唑稠合的二氮杂酮衍生物的大规模合成及其衍生化得到证明。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c02022

文献信息

• Synthesis of [1,2,3]Triazolo[1,5-<i>a</i>]quinoxalin-4(5<i>H</i>)-ones through Copper-Catalyzed Tandem Reactions of <i>N</i>-(2-Haloaryl)propiolamides with Sodium Azide
  作者：Jiajie Yan、Fengtao Zhou、Dongguang Qin、Tong Cai、Ke Ding、Qian Cai

  DOI：10.1021/ol300114w

  日期：2012.3.2

  A simple and efficient approach for the synthesis of [1,2,3]triazolo[1,5-a]quinoxalin-4(5H)-ones is described. The methodology is based on a tandem reaction of 1-(2-haloaryl)propiolamides with sodium azide through a [3 + 2] azide–alkyne cycloaddition and intramolecular Ullmann-type C–N coupling process.

  描述了一种简单有效的合成[1,2,3]三唑并[1,5 - a ]喹喔啉-4（5 H）-的方法。该方法基于1-（2-卤代芳基）丙酰胺与叠氮化钠通过[3 + 2]叠氮化物-炔烃环加成反应以及分子内Ullmann型C-N偶联过程的串联反应。