α-Methyl-α-(phenylseleno)-γ-butyrolactone | 72017-08-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: α-Methyl-α-(phenylseleno)-γ-butyrolactone
• 英文别名: 3-methyl-3-phenylselanyloxolan-2-one
• CAS: 72017-08-4
• 化学式: C₁₁H₁₂O₂Se
• 分子量: 255.175
• InChiKey: UKSXWXYOYGMDSA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  378.4±42.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.14
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  烯丙基三丁基锡 、 α-Methyl-α-(phenylseleno)-γ-butyrolactone 以 苯 为溶剂， 反应 2.5h， 以64%的产率得到3-allyl-3-methyldihydrofuran-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过自由基烷基化获得前列腺素骨架的新途径。6-氧代前列腺素 E1 的合成

  摘要：

  La 亚甲基-6 前列腺素 E 1 est preparee par 烷基化 de la (4D) [(t-丁基二甲基甲硅烷氧基)]-4 phenylseleno-2 cyclopentene-2one par un caprate suvie d'une allylation photochimique avec un allylstannane。Son ozonolyse suivie d'une desilylation et d'une 水解 donne la oxo-6 prostaglandine E 1 naturelle

  DOI：

  10.1021/ja00222a045
• 作为产物：
  描述：

  二苯基二硒醚 、 α-甲基-γ-丁内酯 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.33h， 以83%的产率得到α-Methyl-α-(phenylseleno)-γ-butyrolactone
  参考文献：
  名称：

  无味二苯基二硒化物和二硫化物：合成与应用

  摘要：

  双[4-(三甲基甲硅烷基)苯基]二硒化物(3)和双[4-(三甲基甲硅烷基)苯基]二硫化物(31)分别是常用的二苯基二硒化物和二苯基二硫化物的无味等效物。二硒化物 3 可用于制备无味的氯化硒 (II) 26 和三氯化硒 (IV) 28，它们的反应模式与其苯基衍生物相似，并且可以在干燥条件下冷藏储存。相应的溴化硒 (II) 必须在使用前从 3 新鲜制备。还表明硫化物产物中的三甲基甲硅烷基可以使用 TFA 定量地进行原甲硅烷基化。

  DOI：

  10.1055/s-2004-837289

文献信息

• Substitution reactions of thallous thiophenoxide and thallous phenyl selenide with halogen-bearing substrates
  作者：Michael R. Detty、Gary P. Wood

  DOI：10.1021/jo01289a018

  日期：1980.1
• DETTI M. R.; WOOD G. P., J. ORG. CHEM., 1980, 45, NO 1, 80-89
  作者：DETTI M. R.、 WOOD G. P.

  DOI：——

  日期：——