2(1H)-Naphthalenone, 5-ethenyl-3,4,4a,7,8,8a-hexahydro-4a-methyl- | 51872-33-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2(1H)-Naphthalenone, 5-ethenyl-3,4,4a,7,8,8a-hexahydro-4a-methyl-
• 英文别名: (+/-)-4a-methyl-5-vinyl-(4ar,8at)-3,4,4a,7,8,8a-hexahydro-1H-naphthalen-2-one；(+/-)-4a-Methyl-5-vinyl-(4ar,8at)-3,4,4a,7,8,8a-hexahydro-1H-naphthalin-2-on；(+)-3,4,4a,7,8,8aα-Hexahydro-4aβ-methyl-5-vinylnaphthalin
• CAS: 51872-33-4；55646-12-3；55756-93-9；66084-45-5
• 化学式: C₁₃H₁₈O
• 分子量: 190.285
• InChiKey: JYMHYYJXZCAXBT-WCQYABFASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.27
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2(1H)-Naphthalenone, 5-ethenyl-3,4,4a,7,8,8a-hexahydro-4a-methyl- 在 三氯化铝 、 碳酸氢钠 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (+)-17-Methyl-D-homoandrosta-9(11),16-dien-3,15,17a-trion
  参考文献：
  名称：

  Cohen,N. et al., Synthetic Communications, 1978, vol. 8, # 7, p. 427 - 436

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (+)-5β-Hydroxy-4aβ-methyl-3,4,4a,5,6,7,8,8aα-octahydro-5α-vinylnaphthalin-2(1H)-on 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 四氢呋喃 、 苯 为溶剂， 生成 2(1H)-Naphthalenone, 5-ethenyl-3,4,4a,7,8,8a-hexahydro-4a-methyl-
  参考文献：
  名称：

  Cohen,N. et al., Synthetic Communications, 1978, vol. 8, # 7, p. 427 - 436

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Catalyzed Orientation Reversals in Diels–Alder Reactions
  作者：Žarko Stojanac、Robert A. Dickinson、Nada Stojanac、Ronald J. Woznow、Zdenek Valenta

  DOI：10.1139/v75-086

  日期：1975.2.15

  Lewis acid catalysts cause an orientation reversal in the Diels–Alder additions of 2,6-di-methyl-1,4-quinone (1) and toluquinone (12) to 1-substituted 1,3-butadienes and to 1,2- and 1,3-dialkyl dienes. These results are explained by the preferential formation of one reactive quinone–Lewis acid salt.

  路易斯酸催化剂导致2,6-二甲基-1,4-喹喔醌（1）和对甲苯醌（12）与1-取代的1,3-丁二烯和1,2-以及1,3-二烷基二烯的Diels–Alder加成中发生取向反转。这些结果可以通过优先形成一种具有反应性的喹喔醌-路易斯酸盐来解释。
• Non-steroidal glucocorticoid-like substances: receptor binding and in vivo activity
  作者：Virendra Kumar、Malcolm R. Bell、Joseph R. Wetzel、John L. Herrmann、Ruthann McGarry、H. Phillip Schane、Richard C. Winneker、Ben W. Snyder、Anthony J. Anzalone

  DOI：10.1021/jm00074a008

  日期：1993.10

  Compounds of general structure I, prepared by a Diels-Alder reaction with diene 3, are relatives of the known potent glucocorticoid II but possess a markedly modified C- and D-ring environment. Despite these structural changes, 4, 5, 9, 10, 12a, 13, and 14 bound to the glucocorticoid receptor with an affinity which approximated that of the reference standard, 6-alpha-methylprednisolone. Four of these compounds not only exhibited antiinflammatory activity in the alpha-tocopherol pouch test but also exhibited marked adrenal suppression and other typical glucocorticoid properties at doses in the same range as the effective antiinflammatory doses.
• Use of trans-1-vinyl-6-acetoxy- and t rans-1-vinyl-6-ethylenedioxy-9-methyl-?1octalins in diene synthesis reactions
  作者：V. F. Kucherov、I. A. Gurvich

  DOI：10.1007/bf00909192

  日期：1961.6
• Nasarow; Gurwitsch, Zhurnal Obshchei Khimii, 1955, vol. 25, p. 956,968; engl. Ausg. S. 921, 930
  作者：Nasarow、Gurwitsch

  DOI：——

  日期：——
• Trans-1-vinyl-6-keto-9-methyl-?1 octaline in the reaction of the diene synthesis and some reactions of dl-18-nor-14-iso-3-hydroxy-?9(11)-androsten-15,17-dione acetate
  作者：B. F. Kucherov、I. A. Gurvich

  DOI：10.1007/bf00908055

  日期：1962.2