(+)-demethoxycardinalin 3 | 1251553-76-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物
• 英文名称: (+)-demethoxycardinalin 3
• 英文别名: (1R,3S)-9-hydroxy-8-[(1R,3S)-9-hydroxy-1,3-dimethyl-5,10-dioxo-3,4-dihydro-1H-benzo[g]isochromen-8-yl]-1,3-dimethyl-3,4-dihydro-1H-benzo[g]isochromene-5,10-dione
• CAS: 1251553-76-0
• 化学式: C₃₀H₂₆O₈
• 分子量: 514.532
• InChiKey: UBDXNVKUEUXWRE-IGQOVBAYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  127
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (1R,1'R,3S,3'S)-9,9'-dimethoxy-1,1',3,3'-tetramethyl-3,3',4,4'-tetrahydro-1H,1'H-8,8'-bi[benzo[g]isochromenyl]-5,5',10,10'-tetraone 在 aluminum (III) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.75h， 以77%的产率得到(+)-demethoxycardinalin 3
  参考文献：
  名称：

  （+）-去甲氧基红皮苷3的全合成

  摘要：

  描述了（+）-去甲氧基卡达因3的全合成。合成策略的特征是合成二聚费歇尔卡宾及其在双向Dötz苯并环烷反应中用于设定基数主要成分的二聚结构。oxa-Pictet-Spengler反应用于构建吡喃环。合成过程分七个步骤完成，总产率为7％。

  DOI：

  10.1021/jo101628m

文献信息

• Total Synthesis of (+)-Demethoxycardinalin 3
  作者：Rodney A. Fernandes、Sandip V. Mulay

  DOI：10.1021/jo101628m

  日期：2010.10.15

  The total synthesis of (+)-demethoxycardinalin 3 is described. The synthetic strategy features the synthesis of dimeric Fischer carbene and its use in a bidirectional Dötz benzannulation reaction to set the dimeric structure of the cardinalins. The oxa-Pictet−Spengler reaction was used to construct the pyran rings. The synthesis is completed in seven steps and an overall yield of 7%.

  描述了（+）-去甲氧基卡达因3的全合成。合成策略的特征是合成二聚费歇尔卡宾及其在双向Dötz苯并环烷反应中用于设定基数主要成分的二聚结构。oxa-Pictet-Spengler反应用于构建吡喃环。合成过程分七个步骤完成，总产率为7％。