(4R,6R)-4-Benzyl-2,2,4,6-tetramethyl-1,3-dioxan-5-one | 363603-03-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (4R,6R)-4-Benzyl-2,2,4,6-tetramethyl-1,3-dioxan-5-one
• CAS: 363603-03-6
• 化学式: C₁₅H₂₀O₃
• 分子量: 248.322
• InChiKey: FWWRXYVFEKNLOE-IAQYHMDHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R,6R)-4-Benzyl-2,2,4,6-tetramethyl-1,3-dioxan-5-one 在 L-Selectride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 17.0h， 以76%的产率得到(4R,5S,6R)-4-Benzyl-2,2,4,6-tetramethyl-1,3-dioxan-5-ol
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Synthesis of Protected 2-Keto-1,3-diol and 1,2,3-Triol Building Blocks Bearing a Quaternary Stereogenic Center

  摘要：

  描述了从2,2-二甲基-1,3-二氧戊酮(1)出发的保护型2-酮-1,3-二醇5和1,2,3-三醇6的不对称合成，这些化合物具有一个四元立体中心。通过使用SAMP/RAMP肼酮法对1进行顺序α-烷基化以及对酮5进行立体选择性还原，产生了立体中心。所得到的产品具有良好的产率，以及高的二醇和对映体过量。

  DOI：

  10.1055/s-2001-15236
• 作为产物：
  描述：

  N-{(4R,6R)-4-Benzyl-2,2,4,6-tetramethyl-1,3-dioxan-5-ylidene}-N-[(2'R)-2'-(methoxymethyl)tetrahydro-1'H-1'-pyrrolyl]amine 在 臭氧 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.12h， 以92%的产率得到(4R,6R)-4-Benzyl-2,2,4,6-tetramethyl-1,3-dioxan-5-one
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Synthesis of Protected 2-Keto-1,3-diol and 1,2,3-Triol Building Blocks Bearing a Quaternary Stereogenic Center

  摘要：

  描述了从2,2-二甲基-1,3-二氧戊酮(1)出发的保护型2-酮-1,3-二醇5和1,2,3-三醇6的不对称合成，这些化合物具有一个四元立体中心。通过使用SAMP/RAMP肼酮法对1进行顺序α-烷基化以及对酮5进行立体选择性还原，产生了立体中心。所得到的产品具有良好的产率，以及高的二醇和对映体过量。

  DOI：

  10.1055/s-2001-15236