3-{1-[Hydroxy-(4-nitro-benzyloxycarbonyl)-methyl]-4-oxo-azetidin-2-ylsulfanylthiocarbonylsulfanyl}-propionic acid ethyl ester | 77705-01-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: 3-{1-[Hydroxy-(4-nitro-benzyloxycarbonyl)-methyl]-4-oxo-azetidin-2-ylsulfanylthiocarbonylsulfanyl}-propionic acid ethyl ester
• CAS: 77705-01-2；77705-36-3
• 化学式: C₁₈H₂₀N₂O₈S₃
• 分子量: 488.563
• InChiKey: DTWMLQFWZZICGC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.22
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  136.28
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-{1-[Hydroxy-(4-nitro-benzyloxycarbonyl)-methyl]-4-oxo-azetidin-2-ylsulfanylthiocarbonylsulfanyl}-propionic acid ethyl ester 在 palladium on activated charcoal 2,6-二甲基吡啶 、 氯化亚砜 、 氢气 、 对苯二酚 作用下， 以 四氢呋喃 、 xylene 为溶剂， 反应 36.33h， 生成 3-(2-Ethoxycarbonyl-ethylsulfanyl)-7-oxo-4-thia-1-aza-bicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  2-(Alkylthio)penem-3-carboxylic acids I. Synthesis of 6-unsubstituted penems.

  摘要：

  用各种烷基三硫代碳酸钠处理4-乙酰氧基-2-氮杂环丁酮（9）得到了4-[(烷硫基)硫代羰基]硫代氮杂环丁酮10，这些化合物被转化为磷叶立德8。8的分子内Wittig反应随后进行脱保护反应生成了青霉烯-3-羧酸5。

  DOI：

  10.1248/cpb.28.3232
• 作为产物：
  描述：

  3-巯基丙酸乙酯 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 3-{1-[Hydroxy-(4-nitro-benzyloxycarbonyl)-methyl]-4-oxo-azetidin-2-ylsulfanylthiocarbonylsulfanyl}-propionic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  2-(Alkylthio)penem-3-carboxylic acids I. Synthesis of 6-unsubstituted penems.

  摘要：

  用各种烷基三硫代碳酸钠处理4-乙酰氧基-2-氮杂环丁酮（9）得到了4-[(烷硫基)硫代羰基]硫代氮杂环丁酮10，这些化合物被转化为磷叶立德8。8的分子内Wittig反应随后进行脱保护反应生成了青霉烯-3-羧酸5。

  DOI：

  10.1248/cpb.28.3232