3-氯丙基苯基醚 | 3384-04-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: 3-氯丙基苯基醚
• 英文名称: 3-chloropropyl phenyl ether
• 英文别名: (3-chloropropoxy)benzene；3-chloropropoxybenzene
• CAS: 3384-04-1
• 化学式: C₉H₁₁ClO
• 分子量: 170.639
• InChiKey: AZXLOLRTEJEZHJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  12°C
• 沸点：
  241.51°C (rough estimate)
• 密度：
  1.1167

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 储存条件：
  室温且干燥环境下使用。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-氯丙基苯基醚 在 磷酸 、 potassium carbonate 、 三氟乙酸酐 、 potassium iodide 作用下， 以 丁酮 为溶剂， 反应 92.0h， 生成 决奈达隆
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF 3-AROYL-5-AMINOBENZOFURAN DERIVATIVES
  [FR] PROCÉDÉ POUR LA PRÉPARATION DE DÉRIVÉS DE 3-AROYL-5-AMINOBENZOFURANNE

  摘要：

  本发明涉及一种制备3-芳酰基-5-氨基苯并呋喃衍生物的方法，该衍生物可用作抗心律失常药物，避免了使用硝基中间体。

  公开号：

  WO2012062918A1
• 作为产物：
  描述：

  3-苯氧基-1-丙醇 在 四丁基碘化铵 、 1,2-二氯乙烷 、 三苯基膦 作用下， 反应 0.5h， 以100%的产率得到3-氯丙基苯基醚
  参考文献：
  名称：

  醇和醛的脱氧卤化

  摘要：

  高效的试剂体系Ph 3 P / XCH 2 CH 2 X（X = Cl，Br或I）对于醇类（包括叔醇）和醛类的脱氧卤化（包括氟化）非常有效。容易获得的1,2-二卤乙烷用作关键试剂和卤素源。使用（ETO）的3 P代替pH为3普还可以实现脱氧卤化，允许方便的纯化方法，作为副产物（ETO）3 P = O可通过水溶液洗涤去除。温和的反应条件，广泛的底物范围和1,2-二卤乙烷的广泛可用性使该方案对卤代化合物的合成具有吸引力。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b01058

文献信息

• Site-selective aromatic C–H λ³-iodanation with a cyclic iodine(<scp>iii</scp>) electrophile in solution and solid phases
  作者：Wei Ding、Chen Wang、Jie Ren Tan、Chang Chin Ho、Felix León、Felipe García、Naohiko Yoshikai

  DOI：10.1039/d0sc02737e

  日期：——

  (BXT) as an electrophile under room temperature conditions. The reaction tolerates a variety of electron-rich arenes and heteroarenes to afford the corresponding arylbenziodoxoles in moderate to good yields. The reaction can also be performed mechanochemically by grinding a mixture of solid arenes and BXT under solvent-free conditions. The arylbenziodoxoles can be used for various C–C and C–heteroatom

  在室温条件下，使用苯并三唑三氟甲磺酸酯（BXT）作为亲电试剂，可实现高效且选择性的芳族CH 3碘化反应。该反应可耐受多种富电子芳烃和杂芳烃，以中等至良好的产率提供相应的芳基苯并恶唑。该反应还可以通过在无溶剂条件下研磨固体芳烃和BXT的混合物以机械化学方式进行。芳基苯并恶唑可用于各种C–C和C–杂原子键的形成，也可通过亲电子卤化进一步改性。DFT计算表明，本反应的进行通过协调一致的λ 3-碘化-去质子化过渡态，其中三氟甲磺酸根阴离子充当内部碱。
• 一种烷基卤代物直接制备烷基硼酸酯类化合物的方法
  申请人：中国科学院兰州化学物理研究所

  公开号：CN112645971A

  公开（公告）日：2021-04-13

  本发明涉及一种烷基卤代物直接制备烷基硼酸酯类化合物的方法，该方法是指：在保护气氛中，将钛金属催化剂、碱类化合物、硼酸酯类化合物以及烷基卤代化物或磺酸酯类化合物混合，于35℃~100℃反应8~24 h后，即将所述烷基卤代物或磺酸酯类化合物直接转变为烷基硼酸频哪醇酯类化合物。本发明操作简单、成本低且具有良好的官能团耐受性和广泛的底物适用范围。
• Catalytic Boration of Alkyl Halides with Borane without Hydrodehalogenation Enabled by Titanium Catalyst
  作者：Xianjin Wang、Penglei Cui、Chungu Xia、Lipeng Wu

  DOI：10.1002/anie.202100569

  日期：2021.5.25

  titanium‐catalyzed boration of alkyl (pseudo)halides (alkyl‐X, X=I, Br, Cl, OMs) with borane (HBpin, HBcat) is reported. The use of titanium catalyst can successfully suppress the undesired hydrodehalogenation products that prevail using other transition‐metal catalysts. A series of synthetically useful alkyl boronate esters are readily obtained from various (primary, secondary, and tertiary) alkyl electrophiles,

  据报道，钛与硼烷（HBpin，HBcat）形成了空前的，普通的钛催化的硼化烷基（伪）卤化物（烷基X，X = I，Br，Cl，OMs）。使用钛催化剂可以成功地抑制使用其他过渡金属催化剂时普遍存在的不希望的加氢脱卤产物。从各种（伯，仲和叔）烷基亲电试剂（包括未活化的烷基氯）可以容易地获得一系列合成上有用的烷基硼酸酯，并且对其他还原性官能团（如酯，烯烃和氨基甲酸酯）具有耐受性。对该机理的初步研究揭示了可能的自由基反应途径。我们的策略进一步扩展到芳基溴化物也得到了证明。
• Copper(II)-Catalyzed Ether Synthesis from Aliphatic Alcohols and Potassium Organotrifluoroborate Salts
  作者：Tan D. Quach、Robert A. Batey

  DOI：10.1021/ol034454n

  日期：2003.4.1

  for the copper(II)-catalyzed etherification of aliphatic alcohols under mild and essentially neutral conditions is described. Air- and moisture-stable potassium alkenyl- and aryltrifluoroborate salts undergo cross-coupling with a variety of aliphatic primary and secondary alcohols and phenols, and are tolerant of a range of functional groups. The optimized conditions utilize catalytic copper(II) acetate

  [反应：见正文]描述了在温和且基本中性的条件下，铜（II）催化脂肪醇的醚化反应的方案。空气和水分稳定的烯基和氟代芳基三氟硼酸钾盐与各种脂族伯醇和仲醇和酚进行交叉偶联，并能耐受各种官能团。优化的条件是在氧气气氛下，在4 A分子筛的存在下，以4-（二甲基氨基）吡啶为催化剂的乙酸铜（II）催化催化剂作为配体。
• Pyridazine compounds and compositions containing the same
  申请人：Kowa Co., Ltd.

  公开号：US06348468B1

  公开（公告）日：2002-02-19

  This invention relates to pyridazine derivatives represented by the formula (1): wherein R1 represents a (substituted) aryl group, R2 represents a phenyl group substituted at 4-position by a lower alkoxyl group or a lower alkylthio group, R3 represents a lower alkoxyl group, a halogenated lower alkyl group, a lower cycloalkyl group, a (subsituted) aryl group, a (substituted) aryloxy group, a (substituted) nitrogen-containing heterocyclic ring residue, a (substituted) aminocarbonyl group or a lower alkylcarbonyl group, A represents a single bond, a lower alkylene group or a lower alkenylene group, X represents O or S, and the dashed line indicates that the carbon-carbon bond between the 4-position and the 5-position is a single bond or a double bond, or salts thereof; and also to medicines containing them as effective ingredients. These compounds have excellent inhibitory activity against interleukin-1&bgr; production, and are useful as preventives and therapeutics for immune system diseases, inflammatory diseases, ischemic diseases and the like.

  这项发明涉及由式（1）表示的吡啶嗪衍生物： 其中R1代表（取代的）芳基，R2代表在4位被低烷氧基或低烷硫基取代的苯基，R3代表低烷氧基、卤代低烷基、低环烷基、（取代的）芳基、（取代的）芳氧基、（取代的）含氮杂环环残基、（取代的）氨基羰基或低烷基羰基，A代表单键、低烷基烯基或低烷烯基，X代表O或S，虚线表示4位和5位之间的碳-碳键为单键或双键，或其盐；以及含有它们作为有效成分的药物。这些化合物对白细胞介素-1β的产生具有出色的抑制活性，并可用作免疫系统疾病、炎症性疾病、缺血性疾病等的预防和治疗药物。