methyl 4-methylphenyl 5-azido-4,7,8,9-tetra-3,5-dideoxy-2-thio-D-glycero-β-D-galacto-2-nonulopyranosidonate | 381716-09-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 4-methylphenyl 5-azido-4,7,8,9-tetra-3,5-dideoxy-2-thio-D-glycero-β-D-galacto-2-nonulopyranosidonate
• 英文别名: methyl (tolyl 5-azido-4,7,8,9-tetra-O-acetyl-3,5-di-deoxy-2-thio-D-glycero-β-D-galacto-non-2-ulopyranoside)onate
• CAS: 381716-09-2
• 化学式: C₂₅H₃₁N₃O₁₁S
• 分子量: 581.601
• InChiKey: UOWJKRWRQMRTKZ-QULIQSTESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.78
• 重原子数：
  40.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  189.49
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  13.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4-methylphenyl 5-azido-4,7,8,9-tetra-3,5-dideoxy-2-thio-D-glycero-β-D-galacto-2-nonulopyranosidonate 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 三氟甲磺酸 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 methyl (benzyl 5-azido-7,8-O-isopropylidene-3,5-di-deoxy-D-glycero-α-D-galacto-non-2-ulopyranoside)onate
  参考文献：
  名称：

  1-Picolinyl-5-azido Thiosialosides：用于唾液酸键的立体选择性构建的多功能供体。

  摘要：

  以picolinyl（Pic）基团为C-1定位的导向基团，N3为C5-NH2的通用前体，设计并合成了一种新型的1-Pic-5-N3硫代唾液酸供体，在此基础上建立了新的唾液酸化方案。与传统的唾液酸化方法相比，新方案显示出明显的优势，包括在无溶剂效应的情况下具有出色的α-立体选择性，广泛的底物范围（包括具有挑战性的唾液酸受体的唾液基8和9-羟基），唾液酸衍生物的柔韧性合成，耐高温和易于扩展。特别地，已经显示出当通过“潜在活性”策略与MPEP糖基化方案结合时，对于合成复杂且具有生物活性的N-聚糖触角的合成的适用性。机械上，

  DOI：

  10.1002/anie.201909177
• 作为产物：
  描述：

  4-甲苯硫酚 、 methyl 2,4,7,8,9-penta-O-acetyl-5-azido-3,5-dideoxy-D-glycero-D-galacto-non-2-ulopyranosonate 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以59%的产率得到methyl 4-methylphenyl 5-azido-4,7,8,9-tetra-3,5-dideoxy-2-thio-D-glycero-β-D-galacto-2-nonulopyranosidonate
  参考文献：
  名称：

  用于碳水化合物合成的微生物糖基转移酶：来自奈瑟氏淋球菌的 α-2,3-唾液酸转移酶

  摘要：

  来自淋病奈瑟菌的 α-2,3-唾液酸转移酶在大肠杆菌中过度生产，以利用其底物特异性和合成效用。本研究合成了几种潜在的受体底物，包括单糖和寡糖、糖脂、糖肽及其硫酸盐衍生物。还制备了一些在 C-5 位进行修饰的 CMP-唾液酸衍生物作为供体底物进行评估。发现与其他唾液酸转移酶相比，该酶表现出更广泛的受体底物特异性，尽管供体特异性非常有限。已证明该酶在代表性唾液酸糖缀合物的制备性合成中的应用。在这项工作和其他人的工作的基础上，

  DOI：

  10.1021/ja011382r