4a-methoxy-8a-methyl-1,2,3,4,5,6,7,8-octahydronaphthalene | 17987-54-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4a-methoxy-8a-methyl-1,2,3,4,5,6,7,8-octahydronaphthalene
• 英文别名: 8aβ-Methoxy-4aβ-methyl-dekahydro-naphthalin；5α-Methoxy-10α-methyl-decalin
• CAS: 17987-54-1
• 化学式: C₁₂H₂₂O
• 分子量: 182.306
• InChiKey: NTKZWUWLFVYFJS-HAQNSBGRSA-N

物化性质

• 沸点：
  214.8±8.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.92±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.53
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  9.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5α-Hydroxy-10α-methyl-3-octalin 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 三乙胺 作用下， 生成 4a-methoxy-8a-methyl-1,2,3,4,5,6,7,8-octahydronaphthalene
  参考文献：
  名称：

  Brown,R.S. et al., Canadian Journal of Chemistry, 1979, vol. 57, p. 1890 - 1896

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Sesquiterpenoids—IV
  作者：C.H. Heathcock、T.Ross Kelly

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)92007-1

  日期：1968.1

  Treatment of unsaturated acid 1 with refluxing formic acid leads to an equilibrium mixture of lactones 2 and 3 in a ratio of 2:1. The stereostructure of γ-lactone 2 is secured by its synthesis from epoxy-ester 6, the stereochemistry of which is deduced from reactivity arguments. The structure of δ-lactone 3 was proven by correlation with the trans-9-methoxy-10-methyl decalin 29, of unambiguous stereo-chemistry

  用回流的甲酸处理不饱和酸1导致内酯2和3以2∶1的比例的平衡混合物。γ-内酯2的立体结构通过其由环氧酯6的合成来确保，其立体化学由反应性论证推导。通过与明确的立体化学的反式-9-甲氧基-10-甲基十氢化萘29相关联，证明了δ-内酯3的结构。讨论了这种“甲基迁移”途径向嗜碱菌的优点。