α-thiocyanatoisobutyrophenone | 3034-29-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: α-thiocyanatoisobutyrophenone
• 英文别名: 2-methyl-1-phenyl-2-thiocyanatopropan-1-one；2-Thiocyanatoisobutyrophenon；2-Thiocyanatoisobutyrophenone；(2-methyl-1-oxo-1-phenylpropan-2-yl) thiocyanate
• CAS: 3034-29-5
• 化学式: C₁₁H₁₁NOS
• 分子量: 205.28
• InChiKey: UJOKUMQUUYEKGM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  340.2±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.154±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  66.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  sodium thiocyanide 、 异丁酰苯 在 sodium iodide 作用下， 以 乙醇 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 以15%的产率得到α-thiocyanatoisobutyrophenone
  参考文献：
  名称：

  氧化还原活性碘化钠/可循环利用的异质固体酸：一种高效的双催化体系，用于酮的电化学氧化α-C-H硫氰酸化和亚磺酰基化

  摘要：

  在恒定电流条件下，在一个简单的不分格电池中，已开发出一种有效的酮的电化学氧化α-C-H硫氰化和酮磺酰化方法。电化学使用NaI作为氧化还原催化剂，使用非均相固体盐Amberlyst-15（H）®（A-15（H））作为质子催化剂，无需添加外部导电盐。该协议被证明是可行的，因为固体盐最多可以连续五个克级重复使用，而不会显着降低效率。对照实验和循环伏安法分析表明，该反应可能通过级联的α-卤代反应以及随后的硫氰化或亚磺酰化来进行。

  DOI：

  10.1002/adsc.201701401

文献信息

• Direct and Electrophilic Preparation of α-Thiocyanatoketones and Aldehydes Using Thiocyanatotrimethylsilane and Sulfuryl Chloride
  作者：Yoo Tanabe、Takuya Makita、Kei Mori

  DOI：10.1246/cl.1994.2275

  日期：1994.12

  The thiocyanato (-SCN) group was directly and regioselectively introduced into the α-position of ketones, aldehydes, and aldols in an electrophilic manner by the combined use of thiocyanatotrimethylsilane and sulfuryl chloride with or without cyclic sec-amine catalysts under mild reaction conditions.

  硫氰酸根（-SCN）通过结合使用硫氰基三甲基硅烷和氯化硫酰，在温和的反应条件下，直接且区域选择性地以电亲和的方式引入到酮、醛和醇类的α位。可选使用或不使用环状二级胺催化剂。
• Carbamoyl-oxime, Verfahren zu deren Herstellung, Schädlingsbekämpfungsmittel enthaltend solche Verbindungen sowie Verwendung solcher Verbindungen als Schädlingsbekämpfungsmittel
  申请人：F. HOFFMANN-LA ROCHE & CO. Aktiengesellschaft

  公开号：EP0011221A1

  公开（公告）日：1980-05-28

  Die Erfindung betrifft Carbamoyloxime der allgemeinen Formel worin R1 und R3 nieder Alkyl, nieder Alkenyl, Cycloalkyl oder Aryl bedeuten, wobei der Arylrest gegebenenfalls mit einem Halogenatom substituiert sein kann, R2 nieder Alkyl, R4 nieder Alkyl oderCycloalkyl und R3 Wasserstoff, nieder Alkyl, nieder Alkylcarbonyl oder mit Halogen substituiertes nieder Alkylcarbonyl bedeuten, und Säureadditionssalze dieser Verbindung, Verfahren zu deren Herstellung, Schädlingsbekämpfungsmittel, die diese Verbindung als Wirkstoffe enthalten, sowie die Verwendung solcher Mittel zur Bekämpfung von Schädlingen.

  本发明涉及通式如下的氨基甲酰肟 其中R1和R3为低级烷基、低级烯基、环烷基或芳基，芳基可任选被卤原子取代，R2为低级烷基，R4为低级烷基或环烷基，R3为氢、低级烷基、低级烷基羰基或被卤素取代的低级烷基羰基、 以及该化合物的酸加成盐、其制备工艺、含有该化合物作为活性成分的杀虫剂和使用这种制剂来控制害虫。
• Lund,H., Acta Chemica Scandinavica (1947), 1960, vol. 14, p. 1927 - 1938
  作者：Lund,H.

  DOI：——

  日期：——
• US4255436A
  申请人：——

  公开号：US4255436A

  公开（公告）日：1981-03-10