(4S,5R,8S,9R)-8-Benzoyl-9-benzyloxy-4-ethyl-8-methoxy-2,2-dimethyl-6-oxo-1,3-dioxa-7-aza-spiro[4.4]nonane-7-carboxylic acid tert-butyl ester | 562858-21-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (4S,5R,8S,9R)-8-Benzoyl-9-benzyloxy-4-ethyl-8-methoxy-2,2-dimethyl-6-oxo-1,3-dioxa-7-aza-spiro[4.4]nonane-7-carboxylic acid tert-butyl ester
• CAS: 562858-21-3
• 化学式: C₃₀H₃₇NO₈
• 分子量: 539.626
• InChiKey: IYDQGZSWFGHQPC-VDCUTXFKSA-N

物化性质

• 沸点：
  649.6±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.24±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.88
• 重原子数：
  39.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  100.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,5R,8S,9R)-8-Benzoyl-9-benzyloxy-4-ethyl-8-methoxy-2,2-dimethyl-6-oxo-1,3-dioxa-7-aza-spiro[4.4]nonane-7-carboxylic acid tert-butyl ester 在 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以76%的产率得到(3R,4R,5S)-5-Benzoyl-4-benzyloxy-3-hydroxy-3-((S)-1-hydroxy-propyl)-5-methoxy-pyrrolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Total Synthesis of Pseurotin A

  摘要：

  [GRAPHICS]The asymmetric total syntheses of pseurotin A and 8-O-demethylpseurotin A have been accomplished. Key reactions are a NaH-promoted intramolecular cyclization of an alkynylamide to form a gamma-lactam, an aldol reaction of a benzylidene-substituted ketone, and the late-stage introduction of the benzoyl group by a selective oxidation of a benzylidene moiety with dimethyidioxirane (DMD).

  DOI：

  10.1021/ol034630s
• 作为产物：
  描述：

  (4S,5R,9R)-8-Benzoyl-9-benzyloxy-4-ethyl-8-hydroxy-2,2-dimethyl-6-oxo-1,3-dioxa-7-aza-spiro[4.4]nonane-7-carboxylic acid tert-butyl ester 、 碘甲烷 在 silver(l) oxide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 (4S,5R,8S,9R)-8-Benzoyl-9-benzyloxy-4-ethyl-8-methoxy-2,2-dimethyl-6-oxo-1,3-dioxa-7-aza-spiro[4.4]nonane-7-carboxylic acid tert-butyl ester 、 (4S,5R,8R,9R)-8-Benzoyl-9-benzyloxy-4-ethyl-8-methoxy-2,2-dimethyl-6-oxo-1,3-dioxa-7-aza-spiro[4.4]nonane-7-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Total Synthesis of Pseurotin A

  摘要：

  [GRAPHICS]The asymmetric total syntheses of pseurotin A and 8-O-demethylpseurotin A have been accomplished. Key reactions are a NaH-promoted intramolecular cyclization of an alkynylamide to form a gamma-lactam, an aldol reaction of a benzylidene-substituted ketone, and the late-stage introduction of the benzoyl group by a selective oxidation of a benzylidene moiety with dimethyidioxirane (DMD).

  DOI：

  10.1021/ol034630s