癸酰肼 | 20478-70-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 癸酰肼
• 英文名称: decanoic acid hydrazide
• 英文别名: capric acid hydrazide；Decanohydrazide；decanehydrazide
• CAS: 20478-70-0
• 化学式: C₁₀H₂₂N₂O
• mdl: MFCD00025139
• 分子量: 186.297
• InChiKey: ROGBVBLYGMXQRO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  92-95 °C
• 沸点：
  331.2±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.916±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  55.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2928000090
• 包装等级：
  II
• 危险类别：
  4.1
• 危险性防范说明：
  P210,P240,P261,P264,P270,P271,P280,P302+P352,P304+P340,P305+P351+P338,P312,P330,P362,P370+P378,P403+P233,P501
• 危险品运输编号：
  1325
• 危险性描述：
  H228,H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  癸酰肼 在 sodium acetate 、 溶剂黄146 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 decanoic acid [2-(4-methoxyphenyl)-5-(3-nitro-benzylidene)-4-oxo-thiazolidin-3-yl]amide
  参考文献：
  名称：

  由长链脂肪酸合成一些新颖的2，5-二取代的噻唑烷酮，作为消炎，镇痛剂和过氧化氢清除剂。

  摘要：

  通过将癸酸酰肼与各种芳族醛缩合以产生席夫碱，已经合成了一些新的癸酸[2,5-二取代-4-氧代-噻唑烷-3-基]酰胺（6a-j）。用巯基乙酸对席夫氏碱进行环缩合得到4-噻唑烷酮衍生物。通过分析和光谱方法证实了新合成的化合物的结构。评价了标题化合物的抗炎，止痛和抗氧化活性。化合物6j显示出对炎症的抑制44.84％，并且是该系列中最有效的抗炎剂，而化合物6f显示出最有效的镇痛活性（69.82％的扭体抑制），其次是化合物6e和6g。所有合成的化合物均显示出有效的抗氧化活性。

  DOI：

  10.3109/14756366.2010.489897
• 作为产物：
  描述：

  正癸酸 在 一水合肼 作用下， 生成 癸酰肼
  参考文献：
  名称：

  绿色合成5-取代的1,3,4-噻二唑-2-硫醇作为新型强效硝化抑制剂

  摘要：

  已成功开发出一种快速，有效的5-取代-1,3,4-噻二唑-2-硫醇合成方法，并使用绿色化学矩阵对其进行了评估，并筛选了化合物的体外硝化抑制活性。较绿色的方法具有更高的能源效率，E（环境）因子，原子经济性，原子效率，碳效率和反应质量效率，因而具有优越性。J.杂环化​​学。（2010）。

  DOI：

  10.1002/jhet.345

文献信息

• Concise Total Synthesis of Hydrazidomycin A, a Rare Hydrazide Metabolite of<i>Streptomyces atratus</i>
  作者：Florian Meyer、Nico Ueberschaar、Christian Hertweck

  DOI：10.1002/ejoc.201300532

  日期：2013.7

  Hydrazidomycins A–C and elaiomycins B–C represent a family of unusual, naturally occurring enehydrazides produced by Streptomyces sp. A general synthetic approach to access these densely functionalized hydrazine derivatives is exemplified by the first total synthesis of hydrazidomycin A. The modular synthesis involves a ruthenium-catalyzed hydroamidation of an alkyne and a hydrazide-derived phthalimide

  Hydrazidomycins A–C 和 elaiomycins B–C 代表了一个不寻常的、天然存在的 enehydrazides 家族，由 Streptomyces sp. 产生。获得这些密集官能化肼衍生物的一般合成方法以肼基霉素 A 的首次全合成为例。模块化合成包括钌催化的炔烃和酰肼衍生的邻苯二甲酰亚胺的加氢酰胺化，主要产生 Z 型的烯酰肼。
• Bile acid hydrazides: gelation, structural, physical and spectroscopic properties
  作者：Vandana S. Pore、Sandip G. Agalave、Shrikant G. Pharande、Prashant A. Patil、Amol S. Kotmale

  DOI：10.1039/c4nj01352b

  日期：——

  Novel bile acid hydrazides are synthesized and temperature dependent NMR, IR and rheological experiments are done for understanding the role of intra-molecular hydrogen bonding leading to gelation.

  新型胆酸肼已合成，并进行了温度相关的核磁共振、红外光谱和流变实验，以了解分子内氢键作用导致凝胶形成的作用。
• Lipophilic gold(I) complexes with 1,3,4-oxadiazol-2-thione or 1,3-thiazolidine-2-thione moieties: synthesis and their cytotoxic and antimicrobial activities
  作者：Angelina Maria de Almeida、Bruno Assis de Oliveira、Pedro Pôssa de Castro、Camille Carvalho de Mendonça、Ricardo Andrade Furtado、Heloiza Diniz Nicolella、Vânia Lúcia da Silva、Cláudio Galuppo Diniz、Denise Crispim Tavares、Heveline Silva、Mauro Vieira de Almeida

  DOI：10.1007/s10534-017-0046-6

  日期：2017.12

  Novel lipophilic gold(I) complexes containing 1,3,4-oxadiazol-2-thione or 1,3-thiazolidine-2-thione derivatives were synthesized and characterized by IR, high resolution mass spectrometry, and 1H, 13C 31P NMR. The cytotoxicity of the compounds was evaluated considering cisplatin and/or auranofin as reference in different tumor cell lines: colon cancer (CT26WT), metastatic skin melanoma (B16F10), breast

  合成了含有1,3,4-恶二唑-2-硫酮或1,3-噻唑烷-2-硫酮衍生物的新型亲脂金（I）配合物，并通过IR，高分辨率质谱和1 H，13 C 31 P表征NMR。以顺铂和/或金诺芬为参考在不同肿瘤细胞系中评估了化合物的细胞毒性：结肠癌（CT26WT），转移性皮肤黑素瘤（B16F10），乳腺腺癌（MCF-7），宫颈癌（HeLa），胶质母细胞瘤（ M059 J）。还评估了正常人肺成纤维细胞（GM07492-A）和肾正常细胞（BHK-21）。金（I）配合物比其各自的游离配体和顺铂更具活性。此外，评估了对革兰氏阳性细菌的抗菌活性金黄色葡萄球菌ATCC 25213，表皮葡萄球菌ATCC 12228和革兰氏阴性细菌大肠杆菌ATCC 11229和铜绿假单胞菌ATCC 27853，并以最低抑菌浓度（MIC）表示。与配体和氯霉素抗革兰氏阳性菌和革兰氏阴性菌相比，复合物的MIC值较低。大肠杆菌是一种敏感的金（I）配合物的作用。
• Efficient synthesis of a series of novel fructose-based 3-acetyl-5-alkyl-2,3-dihydro-1,3,4-oxadiazole derivatives and studies of the reaction mechanism
  作者：Dong Han、Xiang-Bao Meng、Lin-Na Wang、Hong Liu、Yun Yao、Zhuo Wang、Zhen-Jun Yang、Zhen-Min Liu、Zhong-Jun Li

  DOI：10.1016/j.tetasy.2008.12.033

  日期：2009.3

  A series of novel alkyl substituted fructose-based oxadiazoles were synthesized and their cytotoxic activities toward tumor cells were investigated. We studied the reaction mechanism and the stereochemistry of the reaction. Tautomerization between isomers 2 and 3 was observed in solution. The tautomerization was accelerated by heating or in the presence of acetic acid. An intermediate 6 during the

  合成了一系列新型的基于烷基果糖的恶二唑，并研究了它们对肿瘤细胞的细胞毒活性。我们研究了反应机理和反应的立体化学。在溶液中观察到异构体2和3之间的互变异构。通过加热或在乙酸的存在下促进互变异构化。分离了杂环化过程中的中间体6，并提出了两种不同的杂环化途径。在这些发现的基础上，开发了一种有效的方法，借助微波辐射合成4和5。产率令人满意，未发现副产物。我们还提出，恶二唑的（R / S）构型由的E / Z构型确定。
• Microwave irradiated synthesis of Schiff bases of 4-(arylideneamino)-5-alkyl-2,4- dihydro-1,2,4-triazole-3-thione containing 1,2,4-triazole segment
  作者：Akhgar, Mohammad Reza、Ghazanfari, Dadkhoda、Ghodratbeigi, Mohsen、Shirmohammadi, Mahdi、Souzangarzadeh, Saeid

  DOI：10.3906/kim-2105-39

  日期：——

  Novel compounds based on the 1,2,4-triazole skeleton were synthesized. A class of 4-amino-5-alkyl-4H-1,2,4-triazole-3- thione created by reaction of thiocarbohydrazide with long-chain aliphatic carboxylic acids, and then the Schiff bases were obtained in the media of heat and microwave waves, in the presence and the absence of a catalyst. Their chemical structures were assayed by elemental analysis, also device spectroscopic methods.

  合成了基于 1,2,4- 三唑骨架的新型化合物。硫代羧酰肼与长链脂肪族羧酸反应生成了一类 4-氨基-5-烷基-4H-1,2,4-三唑-3-硫酮，然后在催化剂存在或不存在的情况下，在加热和微波介质中获得了希夫碱。它们的化学结构是通过元素分析和设备光谱方法测定的。

表征谱图