Ethyl (1'R,2'S,3'R,4'R)-5-[N'-(ethoxycarbonyl)thioureido]-1-[2',3'-isopropylidenedioxy-4'-(methoxymethoxymethyl)cyclopentanyl]-1H-imidazole-4-carboxylate | 272777-67-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Ethyl (1'R,2'S,3'R,4'R)-5-[N'-(ethoxycarbonyl)thioureido]-1-[2',3'-isopropylidenedioxy-4'-(methoxymethoxymethyl)cyclopentanyl]-1H-imidazole-4-carboxylate
• 英文别名: ethyl 1-[(3aS,4R,6R,6aR)-6-(methoxymethoxymethyl)-2,2-dimethyl-4,5,6,6a-tetrahydro-3aH-cyclopenta[d][1,3]dioxol-4-yl]-5-(ethoxycarbonylcarbamothioylamino)imidazole-4-carboxylate
• CAS: 272777-67-0
• 化学式: C₂₁H₃₂N₄O₈S
• 分子量: 500.573
• InChiKey: SXUONQHFBCAXAK-XOUADPBQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  164
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Ethyl (1'R,2'S,3'R,4'R)-5-[N'-(ethoxycarbonyl)thioureido]-1-[2',3'-isopropylidenedioxy-4'-(methoxymethoxymethyl)cyclopentanyl]-1H-imidazole-4-carboxylate 在 氢氧化钾 、 sodium hydroxide 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 Carbocyclic oxanosine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of sugar-modified derivatives of the unusual nucleoside oxanosine and its carbocyclic analogs as potential inhibitors of HIV

  摘要：

  研究人员分别从天然草苷和(-)-2-氮杂双环[2.2.1]庚-5-烯-3-酮合成了一系列草苷及其碳环类似物的糖修饰衍生物。在体外抗艾滋病毒活性测试的核苷中，草苷 1、其 5′-单磷酸 9 和 2′-脱氧草苷 8 可将 CEM 细胞中的艾滋病毒颗粒数量减少到与 ddI 几乎相同的水平。

  DOI：

  10.1039/b006763f
• 作为产物：
  描述：

  (3aS,4R,6R,6aR)-6-((methoxymethoxy)methyl)-2,2-dimethyltetrahydro-3aH-cyclopenta[d][1,3]dioxol-4-amine 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.25h， 生成 Ethyl (1'R,2'S,3'R,4'R)-5-[N'-(ethoxycarbonyl)thioureido]-1-[2',3'-isopropylidenedioxy-4'-(methoxymethoxymethyl)cyclopentanyl]-1H-imidazole-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of sugar-modified derivatives of the unusual nucleoside oxanosine and its carbocyclic analogs as potential inhibitors of HIV

  摘要：

  研究人员分别从天然草苷和(-)-2-氮杂双环[2.2.1]庚-5-烯-3-酮合成了一系列草苷及其碳环类似物的糖修饰衍生物。在体外抗艾滋病毒活性测试的核苷中，草苷 1、其 5′-单磷酸 9 和 2′-脱氧草苷 8 可将 CEM 细胞中的艾滋病毒颗粒数量减少到与 ddI 几乎相同的水平。

  DOI：

  10.1039/b006763f

文献信息

• Syntheses of Oxanosine and Carbocyclic Oxanosine Derivatives as Anti-HIV Agents.
  作者：YOSHIO SAITO、MARIKO NAKAMURA、TSUNEYA OHNO、CHANYA CHAICHAROENPONG、EIKO ICHIKAWA、SHOSUKE YAMAMURA、KUNIKI KATO、KAZUO UMEZAWA

  DOI：10.7164/antibiotics.53.309

  日期：——