3-氯二环[3.2.1]辛基-2-烯 | 35242-17-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 乙烯基卤化物
• 中文名称: 3-氯二环[3.2.1]辛基-2-烯
• 中文别名: 3-氯二环[3.2.1]辛基-2-烯(内型和外型异构体混合物)
• 英文名称: 3-chlorobicyclo<3.2.1>oct-2-ene
• 英文别名: 3-chlorobicyclo[3.2.1]oct-2-ene；(+/-)-3-chlorobicyclo(3.2.1)oct-2-ene；3-Chlor-bicyclo<3.2.1>octen-(2)；3-Chlorobicylo <3.2.1> oct-2-en；3-Chlor-bicyclo<3.2.1>octen-2
• CAS: 35242-17-2；137688-28-9；137688-29-0
• 化学式: C₈H₁₁Cl
• 分子量: 142.628
• InChiKey: XLVAWKKCOIWHBT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  56 °C10 mm Hg(lit.)
• 密度：
  1.082 g/mL at 25 °C(lit.)
• 闪点：
  138 °F

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 危险等级：
  3.2
• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S36/37/39
• 危险类别码：
  R36/37/38
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  3.2
• WGK Germany：
  3
• 危险品运输编号：
  UN 1993 3/PG 3

SDS

1.1 产品标识符
: 3-氯二环[3.2.1]辛基-2-烯(内型和外型异构体混合物)
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
无数据资料
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
易燃液体 (类别3)
皮肤刺激 (类别2)
眼刺激 (类别2A)
特异性靶器官系统毒性（一次接触） (类别3)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
象形图
警示词 警告
危险申明
H226 易燃液体和蒸气
H315 造成皮肤刺激。
H319 造成严重眼刺激。
H335 可能引起呼吸道刺激。
警告申明
预防
P210 远离热源、火花、明火和热表面。- 禁止吸烟。
P233 保持容器密闭。
P240 容器和接收设备接地/等势连接。
P241 使用防爆的电气/ 通风/ 照明 设备。
P242 只能使用不产生火花的工具。
P243 采取防止静电放电的措施。
P261 避免吸入粉尘/烟/气体/烟雾/蒸气/喷雾.
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P271 只能在室外或通风良好之处使用。
P280 戴防护手套/穿防护服/戴护目镜/戴面罩.
措施
P303 + P361 + P353 如皮肤(或头发)沾染：立即去除/ 脱掉所有沾染的衣服。用水清洗皮肤/
淋浴。
P304 + P340 如吸入，将患者移至新鲜空气处并保持呼吸顺畅的姿势休息.
P305 + P351 + P338 如与眼睛接触，用水缓慢温和地冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取
出，取出隐形眼镜，然后继续冲洗.
P312 如感觉不适，呼救中毒控制中心或医生.
P321 具体治疗(见本标签上提供的急救指导)。
P332 + P313 如发生皮肤刺激：求医/ 就诊。
P337 + P313 如仍觉眼睛刺激：求医/就诊。 如仍觉眼睛刺激：求医/就诊.
P362 脱掉沾染的衣服，清洗后方可重新使用。
P370 + P378 火灾时： 用干的砂子，干的化学品或耐醇性的泡沫来灭火。
储存
P403 + P233 存放于通风良的地方。 保持容器密闭。
P403 + P235 存放在通风良好的地方。保持低温。
P405 存放处须加锁。
处理
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: C8H11Cl
分子式
: 142.63 g/mol
分子量
组分 浓度或浓度范围
3-Chlorobicyclo[3.2.1]oct-2-ene, mixture of endo and exo
-
CAS 号 35242-17-2

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 出示此安全技术说明书给到现场的医生看。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。 请教医生。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
眼睛接触
用大量水彻底冲洗至少15分钟并请教医生。
食入
禁止催吐。 切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
小（起始）火时，使用媒介物如“乙醇”泡沫、干化学品或二氧化碳。大火时，尽可能使用水灭火。使用大量（
洪水般的）水以喷雾状应用；水柱可能是无效的。用大量水降温所有受影响的容器。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氯化氢气体
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
水喷雾可用来冷却未打开的容器。

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
使用个人防护设备。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。 保证充分的通风。 移去所有火源。
将人员撤离到安全区域。 防范蒸汽积累达到可爆炸的浓度,蒸汽能在低洼处积聚。
6.2 环境保护措施
在确保安全的前提下，采取措施防止进一步的泄漏或溢出。 不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
用防电真空清洁器或湿的刷子将溢出物收集起来并放置到容器中去,根据当地规定处理(见第13部分)。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 防止吸入蒸汽和烟雾。
切勿靠近火源。－严禁烟火。采取措施防止静电积聚。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
打开了的容器必须仔细重新封口并保持竖放位置以防止泄漏。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
按照良好工业和安全规范操作。 休息前和工作结束时洗手。
个体防护设备
眼/面保护
面罩與安全眼鏡请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
防渗透的衣服, 阻燃防静电防护服,
防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
如危险性评测显示需要使用空气净化的防毒面具，请使用全面罩式多功能防毒面具（US）或ABEK型
（EN
14387）防毒面具筒作为工程控制的候补。如果防毒面具是保护的唯一方式，则使用全面罩式送风防
毒面具。 呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 液体
颜色: 无色
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
无数据资料
f) 起始沸点和沸程
56 °C 在 13 hPa - lit.
g) 闪点
59 °C - 闭杯
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸汽压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 相对密度
1.082 g/cm3 在 25 °C
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 应避免的条件
热,火焰和火花。
10.5 不兼容的材料
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
吸入 - 可能引起呼吸道刺激。
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 造成皮肤刺激。
眼睛 造成严重眼刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物蓄积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
在装备有加力燃烧室和洗刷设备的化学焚烧炉内燃烧处理,特别在点燃的时候要注意,因为此物质是高度易燃
性物质 将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。 联系专业的拥有废弃物处理执照的机构来处理此物质。
受污染的容器和包装
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: 1993 国际海运危规: 1993 国际空运危规: 1993
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: FLAMMABLE LIQUID, N.O.S. (3-Chlorobicyclo[3.2.1]oct-2-ene, mixture of endo and exo)
国际海运危规: FLAMMABLE LIQUID, N.O.S. (3-Chlorobicyclo[3.2.1]oct-2-ene, mixture of endo and exo)
国际空运危规: Flammable liquid, n.o.s. (3-Chlorobicyclo[3.2.1]oct-2-ene, mixture of endo and exo)
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: 3 国际海运危规: 3 国际空运危规: 3
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: III 国际海运危规: III 国际空运危规: III
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-氯二环[3.2.1]辛基-2-烯 在 bis(acetylacetonate)nickel(II) 、 溴 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氯化碳 、 乙醚 、 乙醇 为溶剂， 反应 49.0h， 生成 Allyl-methyl-((1S,2R,5R)-3-phenyl-bicyclo[3.2.1]oct-3-en-2-yl)-amine
  参考文献：
  名称：

  合成exo-3-phenylbicyclo [3.2.1] oct-3-en-2-amine和相关化合物作为潜在的止痛药。

  摘要：

  制备了exo-3-phenylbicyclo [3.2.1] oct-3-en-2-amine（1）的几种类似物（21和29-50），该化合物已发现在发炎的小鼠体内具有明显的镇痛作用。大鼠足压测试。描述了导致这些化合物的两种合成通用方法。在该系列中，抗伤害感受活性随胺取代基大小的增加而增加，在N（Me）Et（32）时达到最佳值，但这始终与中枢神经系统（CNS）刺激活性有关。这些化合物的抗伤害感受活性很可能是由于与苯丙胺相似的作用，而不是与鸦片受体的相互作用所致。内非对映异构体22和苯并类似物11均没有抗伤害感受和CNS刺激活性。

  DOI：

  10.1021/jm00355a012
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氯双环(3.2.1)辛-2-烯 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 生成 3-氯二环[3.2.1]辛基-2-烯
  参考文献：
  名称：

  Polycyclo Dyes and Use Thereof

  摘要：

  这项发明涉及一类包含桥接多环基团的荧光化合物。这些化合物可以与生物分子（如蛋白质、核酸和治疗性小分子）进行化学连接。这些化合物可用于医学、生物学和诊断应用的成像，特别适用于哺乳动物体内感兴趣区域的成像。

  公开号：

  US20130137873A1

文献信息

• Polycyclo Dyes and Use Thereof
  申请人：Narayanan Nara

  公开号：US20130137873A1

  公开（公告）日：2013-05-30

  The invention relates to a family of fluorescent compounds that comprise a bridged polycyclo moiety. The compounds can be chemically linked to biomolecules, such as proteins, nucleic acids, and therapeutic small molecules. The compounds can be used for imaging in a variety of medical, biological and diagnostic applications, and are particularly useful for the in vivo imaging of regions of interest within a mammal.

  这项发明涉及一类包含桥接多环基团的荧光化合物。这些化合物可以与生物分子（如蛋白质、核酸和治疗性小分子）进行化学连接。这些化合物可用于医学、生物学和诊断应用的成像，特别适用于哺乳动物体内感兴趣区域的成像。
• Bicyclo[3.2.1]octanes: Synthesis and inhibition of binding at the dopamine and serotonin transporters
  作者：Peter C. Meltzer、Paul Blundell、Zhengming Chen、Yaw F. Yong、Bertha K. Madras

  DOI：10.1016/s0960-894x(99)00098-0

  日期：1999.3

  Herein we report the synthesis of a series of bicyclo[3.2.1]octanes and their binding characteristics at the dopamine and serotonin transporters. The data confirm that a heteroatom at position 8 of the tropane nucleus is not a prerequisite for binding since the bicyclo[3.2.1]octanes prove potent inhibitors of both transporters. Therefore the three-dimensional topology of the ligand may be more important

  本文中我们报道了一系列双环[3.2.1]辛烷的合成及其在多巴胺和5-羟色胺转运蛋白上的结合特性。数据证实，在对位烷核的第8位杂原子不是结合的前提，因为双环[3.2.1]辛烷证明是两种转运蛋白的有效抑制剂。因此，就受体位点的立体特异性结合而言，配体的三维拓扑可能比特定的功能更重要。
• Deamination of endo- and exo-bicyclo[3.2.1]octan-3-ylamines and their derivatives
  作者：H. Maskill、Alan A. Wilson

  DOI：10.1039/p29840001369

  日期：——

  first formed carbonium ions (in nitrogen-separated complex ion-pairs with hydrogen-bonded anions) produced in the deaminative fragmentation. This gives rearranged classical bicyclo[3.2.1]octan-2-yl carbonium ions which, in competition with nucleophilic capture and proton loss, undergo further stepwise rearrangemnt to a common unsymmetrical non-classical carbonium ion. The non-classical cation and its classical

  双环[3.2.1]辛-3-基胺已被脱氨在由亚硝酸和乙酸经由其Ñ -phenyltriazenes; 它们的N-亚硝基氨基甲酸乙酯也已溶剂化在乙醇中。该外-异构体主要产生未重排的取代，一些消除和很少的重排。未重排的取代基既来自溶剂（外部亲核试剂，乙酸或乙醇），也来自于脱氨基裂解步骤中释放的内部亲核试剂（亚硝酸反应产生的水，三氮烯产生的苯胺和亚硝基氨基甲酸酯产生的碳酸乙酯） ）。在与溶剂的所有三个反应中，以及与亚硝基氨基甲酸酯溶剂分解所显示的与内部亲核试剂的反应中，它基本上都保留了构型。该内-异构体主要消除，一些未重排的取代和明显的重排。溶剂衍生的未重排取代在所有三个反应中均具有主要的构型反转，而由亚硝基氨基甲酸酯溶剂分解建立的内部亲核试剂的构型则主要具有保留。内部和外部的重排用脱氨性碎片中生成的第一个形成的碳离子（与氮键合的氮分离的复离子对）中的氢化物位移，可以最好地解释α-化合物。这产生了重排的经典双环[3
• Enantioselective Synthesis of Arylglycines via Pd‐Catalyzed Coupling of Schöllkopf Bis‐Lactim Ethers with Aryl Chlorides
  作者：Daniel Sowa Prendes、Florian Papp、Nagesh Sankaran、Nardana Sivendran、Frederike Beyer、Christian Merten、Lukas J. Gooßen

  DOI：10.1002/anie.202309868

  日期：2023.12.4

  Catalytic methylnaphthyl(XPhos)-palladium bromide promotes the coupling of chiral tert-leucine-derived Schöllkopf bis-lactim ether with cheap aryl chlorides at room temperature in yields up to 95 % and >25 : 1 dr. This enables a convenient access to non-natural tertiary arylglycines, which are key structural motifs in several top-selling drugs. This protocol is also suitable for the late-stage functionalization

  催化甲基萘基 (XPhos)-溴化钯可促进手性叔亮氨酸衍生的 Schöllkopf 双内酰亚胺醚与廉价芳基氯在室温下偶联，收率高达 95%，且博士 >25:1。这使得能够方便地获得非天然叔芳基甘氨酸，这是几种最畅销药物的关键结构基序。该协议也适用于常见药物的后期功能化。
• Computer‐Driven Development of Ylide Functionalized Phosphines for Palladium‐Catalyzed Hiyama Couplings
  作者：Jonas F. Goebel、Julian Löffler、Zhongyi Zeng、Jens Handelmann、Albert Hermann、Ilja Rodstein、Tobias Gensch、Viktoria H. Gessner、Lukas J. Gooßen

  DOI：10.1002/anie.202216160

  日期：2023.2.20

  Ylide functionalized phosphines were tailored supported by computational inverse catalyst design to fit the requirements of mild Hiyama couplings of aryl chlorides. YPhos/Pd catalyst is highly efficient for the coupling with aryl chlorides in general, and the reaction shows excellent functional group compatibility.

  Ylide 官能化膦是在计算逆催化剂设计的支持下定制的，以满足芳基氯的温和 Hiyama 偶联的要求。通常，YPhos/Pd 催化剂与芳基氯的偶联效率很​​高，并且反应显示出优异的官能团相容性。

表征谱图