exo-3,4-dichlorobicyclo<3.2.1>oct-2-ene | 2394-47-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 乙烯基卤化物
• 英文名称: exo-3,4-dichlorobicyclo<3.2.1>oct-2-ene
• 英文别名: exo-3,4-dichlorobicyclo[3.2.1]oct-2-ene；(1R,4S,5S)-3,4-dichlorobicyclo[3.2.1]oct-2-ene
• CAS: 2394-47-0；54128-09-5；57615-42-6
• 化学式: C₈H₁₀Cl₂
• 分子量: 177.073
• InChiKey: RQQXREWCMYDFMH-CHKWXVPMSA-N

物化性质

• 沸点：
  252.7±0.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.25±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.15
• 重原子数：
  10.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  exo-3,4-dichlorobicyclo<3.2.1>oct-2-ene 在 platinum(IV) oxide lithium aluminium tetrahydride 、 硫酸 、 盐酸羟胺 、 氢气 、 sodium acetate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 乙醇 、 氯仿 、 水 为溶剂， 25.0 ℃ 、303.98 kPa 条件下， 反应 122.0h， 生成 endo-bicyclo<3.2.1>octan-3-ylamine hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  的脱氨基内切-和外切-双环[3.2.1]辛-3-基胺和它们的衍生物

  摘要：

  双环[3.2.1]辛-3-基胺已被脱氨在由亚硝酸和乙酸经由其Ñ -phenyltriazenes; 它们的N-亚硝基氨基甲酸乙酯也已溶剂化在乙醇中。该外-异构体主要产生未重排的取代，一些消除和很少的重排。未重排的取代基既来自溶剂（外部亲核试剂，乙酸或乙醇），也来自于脱氨基裂解步骤中释放的内部亲核试剂（亚硝酸反应产生的水，三氮烯产生的苯胺和亚硝基氨基甲酸酯产生的碳酸乙酯） ）。在与溶剂的所有三个反应中，以及与亚硝基氨基甲酸酯溶剂分解所显示的与内部亲核试剂的反应中，它基本上都保留了构型。该内-异构体主要消除，一些未重排的取代和明显的重排。溶剂衍生的未重排取代在所有三个反应中均具有主要的构型反转，而由亚硝基氨基甲酸酯溶剂分解建立的内部亲核试剂的构型则主要具有保留。内部和外部的重排用脱氨性碎片中生成的第一个形成的碳离子（与氮键合的氮分离的复离子对）中的氢化物位移，可以最好地解释α-化合物。这产生了重排的经典双环[3

  DOI：

  10.1039/p29840001369