(2S,3R,7S,8R)-2-((S)-2-((4S,5S,6R)-6-((R)-but-3-en-2-yl)-2,2,5-trimethyl-1,3-dioxan-4-yl)-1-methoxyethyl)-7-(2-(tert-butyldiphenylsilyloxy)ethyl)-3-hydroxy-4,4,8-trimethyl-1,6-dioxaspiro[4.5]decan-9-one | 1253891-10-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2S,3R,7S,8R)-2-((S)-2-((4S,5S,6R)-6-((R)-but-3-en-2-yl)-2,2,5-trimethyl-1,3-dioxan-4-yl)-1-methoxyethyl)-7-(2-(tert-butyldiphenylsilyloxy)ethyl)-3-hydroxy-4,4,8-trimethyl-1,6-dioxaspiro[4.5]decan-9-one
• 英文别名: (2S,3R,5S,8R,9S)-2-[(1S)-2-[(4S,5S,6R)-6-[(2R)-but-3-en-2-yl]-2,2,5-trimethyl-1,3-dioxan-4-yl]-1-methoxyethyl]-9-[2-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxyethyl]-3-hydroxy-4,4,8-trimethyl-1,10-dioxaspiro[4.5]decan-7-one
• CAS: 1253891-10-9
• 化学式: C₄₃H₆₄O₈Si
• 分子量: 737.062
• InChiKey: CYKAEQJKEKDDLH-ZZGWOABZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.81
• 重原子数：
  52
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  92.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (6R,7R,12R,13R)-13-((S)-2-((4S,5S,6R)-6-((R)-but-3-en-2-yl)-2,2,5-trimethyl-1,3-dioxan-4-yl)-1-methoxyethyl)-15,15-diethyl-2,2,7,11,11-pentamethyl-3,3-diphenyl-6,12-bis(triethylsilyloxy)-4,14-dioxa-3,15-disilaheptadec-9-yn-8-one 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以33%的产率得到(2S,3R,7S,8R)-2-((S)-2-((4S,5S,6R)-6-((R)-but-3-en-2-yl)-2,2,5-trimethyl-1,3-dioxan-4-yl)-1-methoxyethyl)-7-(2-(tert-butyldiphenylsilyloxy)ethyl)-3-hydroxy-4,4,8-trimethyl-1,6-dioxaspiro[4.5]decan-9-one
  参考文献：
  名称：

  迈向Calyculin C的全合成：制备C 9 –C 25螺酮二丙酸酯单元†

  摘要：

  C 9 -C 25螺酮片段的不对称合成。钙调蛋白C描述。关键步骤包括依次使用布朗氏试剂进行两个crotylation反应和（Z）-巴豆基三氟硅烷为了形成抗，抗，抗立体四烯酮，是通过Pd催化的巯基酯与末端炔烃的偶合和双分子内杂-迈克尔加成反应形成的，用于spiroketal构架的立体选择性。

  DOI：

  10.1039/c0ob00092b