(4E)-4,5-didehydro-cis-reticulatacin-10-one B | 1256816-12-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (4E)-4,5-didehydro-cis-reticulatacin-10-one B
• 英文别名: (2S)-4-[(E,15S)-15-hydroxy-15-[(2S,5R)-5-[(1R)-1-hydroxytridecyl]oxolan-2-yl]-8-oxopentadec-2-enyl]-2-methyl-2H-furan-5-one
• CAS: 1256816-12-2
• 化学式: C₃₇H₆₄O₆
• 分子量: 604.912
• InChiKey: IBKSDXDLHRCDNT-NZFBUPQKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.8
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  27
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.84
• 拓扑面积：
  93.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (S)-(p-nitrobenzyl) 4-hydroxy-2-pentynoate 、 15-[tetrahydro-5-(1-hydroxytridecyl)furan-2-yl]-15-hydroxypentadec-14-ene-8-one 在 cyclopentadienylruthenium(II) trisacetonitrile hexafluorophosphate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (4E)-4,5-didehydro-cis-reticulayacin-10-one A 、 (4E)-4,5-didehydro-cis-reticulatacin-10-one B 、 (R,2Z,5E)-4-nitrobenzyl 18-((2S,5R)-tetrahydro-5-((R)-1-hydroxyheptyl)furan-2-yl)-18-hydroxy-3-((R)-1-hydroxyethyl)-11-oxooctadeca-2,5-dienoate 、 (R,2Z,5E)-4-nitrobenzyl 18-((2R,5S)-tetrahydro-5-((S)-1-hydroxyheptyl)furan-2-yl)-18-hydroxy-3-((S)-1-hydroxyethyl)-11-oxooctadeca-2,5-dienoate
  参考文献：
  名称：

  顺式网状甜菜碱-10-酮A和B的 全合成：绝对立体化学分配†

  摘要：

  顺式网状甜菜碱-10-one A 和 乙 以预定的非对映异构体混合物（dr〜1：9）的形式在9步内从酸合成 氯化物 8，且不使用羟保护团体。合成样品的手性HPLC色谱图与从热带果树Annona muricata L.的根中分离出的天然产物的手性HPLC色谱图的比较表明，天然产物为A和A的混合物乙 非对映异构体（dr〜1：1）。

  DOI：

  10.1039/c0ob00259c