(2S,3S)-3-[(S)-3-(tert-butoxycarbonyl)-2,2-dimethyloxazolidin-4-yl]-2,3-(isopropylidenedioxy)-1-(mesyloxy)propane | 1259102-77-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2S,3S)-3-[(S)-3-(tert-butoxycarbonyl)-2,2-dimethyloxazolidin-4-yl]-2,3-(isopropylidenedioxy)-1-(mesyloxy)propane
• 英文别名: tert-butyl (4S)-4-[(4S,5S)-2,2-dimethyl-5-(methylsulfonyloxymethyl)-1,3-dioxolan-4-yl]-2,2-dimethyl-1,3-oxazolidine-3-carboxylate
• CAS: 1259102-77-6
• 化学式: C₁₇H₃₁NO₈S
• 分子量: 409.501
• InChiKey: ODKNHFLWKZJLHO-AVGNSLFASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  109
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S)-3-[(S)-3-(tert-butoxycarbonyl)-2,2-dimethyloxazolidin-4-yl]-2,3-(isopropylidenedioxy)-1-(mesyloxy)propane 在 盐酸 、 水 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  （2S，3S，4S）-2-（羟甲基）吡咯烷-3,4-二醇（LAB1）的简便合成

  摘要：

  描述了使用Sharpless不对称二羟基化反应为关键步骤，由Garner醛合成（2 S，3 S，4 S）-2-（羟甲基）吡咯烷-3,4-二醇（LAB1）。 加纳醛-维蒂希反应-非对映选择性-生物碱-杜鹃糖-吡咯烷

  DOI：

  10.1055/s-0030-1258185
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3S)-3-[(S)-3-(tert-butoxycarbonyl)-2,2-dimethyloxazolidin-4-yl]-2,3-(isopropylidenedioxy)propan-1-ol 、 甲基磺酰氯 在 三乙胺 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.17h， 以81%的产率得到(2S,3S)-3-[(S)-3-(tert-butoxycarbonyl)-2,2-dimethyloxazolidin-4-yl]-2,3-(isopropylidenedioxy)-1-(mesyloxy)propane
  参考文献：
  名称：

  （2S，3S，4S）-2-（羟甲基）吡咯烷-3,4-二醇（LAB1）的简便合成

  摘要：

  描述了使用Sharpless不对称二羟基化反应为关键步骤，由Garner醛合成（2 S，3 S，4 S）-2-（羟甲基）吡咯烷-3,4-二醇（LAB1）。 加纳醛-维蒂希反应-非对映选择性-生物碱-杜鹃糖-吡咯烷

  DOI：

  10.1055/s-0030-1258185

文献信息

• A Concise Synthesis of (2S,3S,4S)-2-(Hydroxymethyl)pyrrolidine-3,4-diol (LAB1)
  作者：Pradeep Kumar、Puspesh Upadhyay

  DOI：10.1055/s-0030-1258185

  日期：2010.9

  The synthesis of (2S,3S,4S)-2-(hydroxymethyl)pyrrolidine-3,4-diol (LAB1) from Garner’s aldehyde is described using the Sharpless asymmetric dihydroxylation as the key step. Garner’s aldehyde - Wittig reaction - diastereoselectivity - alkaloid - azasugars - pyrrolidine

  描述了使用Sharpless不对称二羟基化反应为关键步骤，由Garner醛合成（2 S，3 S，4 S）-2-（羟甲基）吡咯烷-3,4-二醇（LAB1）。 加纳醛-维蒂希反应-非对映选择性-生物碱-杜鹃糖-吡咯烷