benzyl N-[3-[(1R,2S,3R)-5,6-dibromo-1-hydroxy-2-(hydroxymethyl)-1-(trifluoromethyl)-2,3-dihydropyrrolizin-3-yl]propyl]-N-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]carbamate | 1242517-02-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl N-[3-[(1R,2S,3R)-5,6-dibromo-1-hydroxy-2-(hydroxymethyl)-1-(trifluoromethyl)-2,3-dihydropyrrolizin-3-yl]propyl]-N-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]carbamate
• CAS: 1242517-02-7
• 化学式: C₂₅H₂₉Br₂F₃N₂O₆
• 分子量: 670.318
• InChiKey: BWOQBOYUHJNNIN-BUKPSGGLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(4,5-dibromo-1H-pyrrol-2-yl)-2,2,2-trifluoroethanone 、 benzyl N-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]-N-(6-oxohex-4-enyl)carbamate 在 S-α,α-双(3,5-二三氟甲基苯基)脯氨醇三甲基硅醚 、 苯甲酸 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲苯 、 乙醇 为溶剂， 反应 18.5h， 以62%的产率得到benzyl N-[3-[(1R,2S,3R)-5,6-dibromo-1-hydroxy-2-(hydroxymethyl)-1-(trifluoromethyl)-2,3-dihydropyrrolizin-3-yl]propyl]-N-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  级联共轭加成-羟醛反应的有机催化不对称合成手性吡咯嗪。

  摘要：

  作为用于有机催化级联反应的第一个以N为中心的杂芳族亲核试剂，吡咯经历了α，β-不饱和醛的对映异构和非对映选择性有机催化级联共轭加成-醛醇缩合反应，从而提供了高官能度的手性吡咯嗪，具有三个连续的立体中心，收率高，对映选择性（90-98％ee）和出色的非对映选择性（在所有情况下> 20：1 dr）。

  DOI：

  10.1021/ol101811c

文献信息

• Organocatalytic Asymmetric Synthesis of Chiral Pyrrolizines by Cascade Conjugate Addition−Aldol Reactions
  作者：Ju-Yeon Bae、Hyo-Jun Lee、Seok-Ho Youn、Su-Hyun Kwon、Chang-Woo Cho

  DOI：10.1021/ol101811c

  日期：2010.10.1

  N-centered heteroaromatic nucleophile for organocatalytic cascade reactions, pyrroles underwent the enantio- and diastereoselective organocatalytic cascade conjugate addition−aldol reactions of α,β-unsaturated aldehydes that afford the highly functionalized chiral pyrrolizines bearing three consecutive stereocenters in good yields, high enantioselectivities (90−98% ee), and excellent diastereoselectivities

  作为用于有机催化级联反应的第一个以N为中心的杂芳族亲核试剂，吡咯经历了α，β-不饱和醛的对映异构和非对映选择性有机催化级联共轭加成-醛醇缩合反应，从而提供了高官能度的手性吡咯嗪，具有三个连续的立体中心，收率高，对映选择性（90-98％ee）和出色的非对映选择性（在所有情况下> 20：1 dr）。