2-allyloxy-3,5-diiodobenzaldehyde | 181280-08-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2-allyloxy-3,5-diiodobenzaldehyde
• 英文别名: 3,5-Diiodo-2-prop-2-enoxybenzaldehyde
• CAS: 181280-08-0
• 化学式: C₁₀H₈I₂O₂
• 分子量: 413.981
• InChiKey: STHCJGXVRDJWMF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-allyloxy-3,5-diiodobenzaldehyde 在 tris(2,2'-bipyridyl)ruthenium dichloride 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 (cis)-1-benzyl-6,8-diiodo-1,3a,4,9b-tetrahydro-3H-chromeno[4,3-c]isoxazole
  参考文献：
  名称：

  可见光催化从取代的水杨酸酯合成Chromenoisoxazolidines

  摘要：

  这项工作报告了首次非氧化还原中性可见光光催化分子内偶极环加成用于非对映选择性合成苯并异恶唑烷。作者已经发现，在催化量的Ru（bpy）3 Cl 2的存在下，在芳环和烯基取代基上具有不同取代模式的烯基苯基硝酮经历了可见光促进的环加成反应，并具有高收率和选择性。有证据表明，拟议的氧化还原中性途径是该转化的主要光氧化还原机理。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b00097
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二碘邻羟基苯醛 、 3-溴丙烯 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-allyloxy-3,5-diiodobenzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  离散分子结构催化分子内环加成反应

  摘要：

  离散四方筒状的络合物（MT-1 ）已被合成的协调驱动的自组装基于咔唑的tetraimidazole供体的大号和钯（II）90°受体，即，[顺式- （DPPF）的Pd （OTF）2 ]（DPPF二苯基膦二=，光学传递函数= CF 3 SO 3 - ）。复合MT-1通过多核NMR，ESI-MS和单晶X射线衍射分析（SCXRD）对其进行了表征，表明其对称的四面管状结构，具有由四个芳香壁描述的大空腔。该配位笼成功地用作分子容器，在其受限的纳米空间内进行了O-烯丙基化苄基巴比妥酸衍生物的分子内环加成反应。催化量MT-1的存在以区域和立体选择性的方式促进了[4 + 2]环加成反应，在温和的反应条件下，以高收率得到了相应的五/四环尿嘧啶衍生物。与在高温回流条件或固态熔体反应（SSMRs）下合成相似的苯并吡喃嘧啶二酮衍生物的文献报道相比，该方案很有趣。

  DOI：

  10.1002/chem.201702507

文献信息

• Organophotoredox‐Catalyzed Cascade Radical Annulation of 2‐(Allyloxy)arylaldehydes with <i>N</i> ‐(acyloxy)phthalimides: Towards Alkylated Chroman‐4‐one Derivatives
  作者：Sanju Das、Sushanta Kumar Parida、Tanumoy Mandal、Laxmikanta Sing、Suman De Sarkar、Sandip Murarka

  DOI：10.1002/asia.201901735

  日期：2020.3.2

  approach for the synthesis of highly important 3-alkyl substituted chroman-4-one scaffold is developed using visible light induced radical cascade cyclization strategy. The reaction is initiated through the generation of alkyl radicals from N-(acyloxy)phthalimides under photoredox conditions, which subsequently undergo intermolecular cascade radical cyclization on 2-(allyloxy)arylaldehydes to afford chroman-4-one

  使用可见光诱导的自由基级联环化策略，开发了有机光氧化还原催化的高效且稳健的方法，用于合成高度重要的3-烷基取代的chroman-4-one支架。该反应通过在光氧化还原条件下由N-（酰氧基）邻苯二甲酰亚胺生成烷基而引发，随后在2-（烯丙氧基）芳基醛上进行分子间的级联自由基环化，从而得到苯并吡喃-4-酮骨架。提出的策略在温和的反应条件，操作简便，高官能团耐受性和广泛的底物范围方面具有吸引力。
• An Efficient Synthesis of Benzopyrano-2-Isoxazolines
  作者：Jong In Lee、Hyo SanLee、Byeang HyeanKim

  DOI：10.1080/00397919608004629

  日期：1996.9

  A series of benzopyrano-2-isoxazoline compounds have been prepared efficiently by three-step synthesis from corresponding salicylaldehyde derivatives.