triisopropylsilyl p-toluate | 345647-26-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: triisopropylsilyl p-toluate
• 英文别名: tri(propan-2-yl)silyl 4-methylbenzoate
• CAS: 345647-26-9
• 化学式: C₁₇H₂₈O₂Si
• 分子量: 292.494
• InChiKey: KCSAAXDVCHCRQA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.33
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  硫氰酸铵 、 triisopropylsilyl p-toluate 在 溴 、 三苯基膦 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以91%的产率得到4-甲基苯甲酰基异硫氰酸酯
  参考文献：
  名称：

  稳定的三烷基甲硅烷基酯与 Ph3P(SCN)2 的反应：一种在中性条件下制备酰基和芳基异硫氰酸酯的新方法

  摘要：

  摘要描述了一种高效、温和且新颖的方法，可在中性条件下在室温下原位生成 Ph3P(SCN)2，将稳定的三异丙基甲硅烷基和叔丁基二甲基甲硅烷基羧酸酯一锅法转化为相应的酰基或芳酰基异硫氰酸酯。该方法还用于高产率制备具有杀菌和杀菌活性的2-thioxo-3,4-dihydro-2H-1,3-benzoxazine-4-one。

  DOI：

  10.1081/scc-120014983
• 作为产物：
  描述：

  三异丙基氯硅烷 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 生成 triisopropylsilyl p-toluate
  参考文献：
  名称：

  EFFECTIVE SILYLATION OF CARBOXYLIC ACIDS UNDER SOLVENT-FREE CONDITIONS WITH tert-BUTYLDIMETHYLSILYL CHLORIDE (TBDMSCL) AND TRIISOPROPYLSILYL CHLORIDE (TIPSCL)

  摘要：

  Various types of carboxylic acids can be converted effectively to their corresponding TBDMS and TIPS esters using TBDMSCI and TIPSCI in the presence of imidazole under solvent-free conditions. The advantage of this modified method in comparison with that reported by Corey is the elimination of DMF, which eliminates aqueous work-up. The method is not a time-consuming process and the reactions proceed spontaneously. By this method, absolute chemoselectivity for the protection of carboxylic acid functions in the presence of 2 degrees, 3 degrees hydroxyl groups are observed.

  DOI：

  10.1080/10426500008076532

文献信息

• Direct Carboxylation of Arenes and Halobenzenes with CO₂ by the Combined Use of AlBr₃ and R₃SiCl
  作者：Koji Nemoto、Hiroki Yoshida、Naoki Egusa、Naoya Morohashi、Tetsutaro Hattori

  DOI：10.1021/jo101808z

  日期：2010.11.19

  Ph3SiCl, which suggests that the silyl chlorides activate CO2 in cooperation with AlBr3. 1H NMR analysis of unworked-up reaction mixtures reveals that the products merge as aluminum carboxylates. The mass balance concerning silicon indicates that the silyl chlorides are recycled during the reaction sequence. On the basis of these observations, a feasible mechanism is proposed for the present carboxylation

  通过添加在硅原子上总共带有三个烷基和/或芳基取代基的甲硅烷基氯，有效地促进了路易斯酸介导的芳香族化合物与CO 2的直接羧化。因此，甲苯，二甲苯，均三甲苯和一些其他烷基苯在室温下于CO 2压力（3.0 MPa）下，在纯净的底物中用AlBr 3和Ph 3 SiCl的1：1混合物处理，从而得到60基于AlBr 3，产率-97％。借助1摩尔当量的AlBr 3和Ph 3将多环芳烃（包括萘，菲和联苯）区域选择性地羧化，产率为91-98％在适当的溶剂中的SiCl，该溶剂选自苯，氯苯和氟苯。这些溶剂以及溴苯都能抵抗羧化反应。然而，当在高温下用AlBr 3和i PrSiCl的1：5混合物处理时，它们也以中等收率被羧化。通过将AlBr 3和Ph 3 SiCl的悬浮液在环己烷中暴露于CO 2制备的混合物的FT-IR光谱显示约1650 cm -1的吸收带，该吸收带归属于由CO 2组成的物质的C═O拉伸振动，AlBr