9-(3,5-Dichloro-phenyl)-10-methyl-9,10-dihydro-acridine | 444560-07-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 9-(3,5-Dichloro-phenyl)-10-methyl-9,10-dihydro-acridine
• CAS: 444560-07-0
• 化学式: C₂₀H₁₅Cl₂N
• 分子量: 340.252
• InChiKey: YWVOGAOWHYKGRX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.25
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  3.24
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-benzyl-3-cyanoquinolinium ion 、 9-(3,5-Dichloro-phenyl)-10-methyl-9,10-dihydro-acridine 在 硫酸 作用下， 生成 1-苄基-3-氰基-1,4-二氢喹啉 、 9-(3,5-Dichloro-phenyl)-10-methyl-acridinium
  参考文献：
  名称：

  NAD+类似物之间氢化物转移的 Brønsted α 的紧密度贡献

  摘要：

  已经表明对称氢化物转移反应的速率随着（相同）供体和受体的氢化物亲和力而变化。在这种情况下，马库斯原子和基团转移理论预测布朗斯台德 α 取决于取代基的位置，无论是在供体还是受体中，以及临界构型的紧密度，以及临界构型的相似性反应物或产物的配置。现在，这一预测已在杂环含氮阳离子之间的氢化物转移反应中得到证实，可将其视为酶辅因子烟酰胺腺嘌呤二核苷酸 (NAD+) 的类似物。与供体中的取代基发生的一系列反应得到 0.67 ± 0.03 的 Bronsted α 和 0.64 ± 0.06 的紧密度参数 τ。受体中的取代基 α = 0.32 ± 0。03 和 τ = 0.68 ± 0.08。反应都是自发的，平衡常数在 0.4 到 3 × 104 之间，两组跨越大约相同的平衡常数范围。

  DOI：

  10.1021/ja011855u
• 作为产物：
  描述：

  1-苄基-3-氰基-1,4-二氢喹啉 、 9-(3,5-Dichloro-phenyl)-10-methyl-acridinium 在 硫酸 作用下， 生成 1-benzyl-3-cyanoquinolinium ion 、 9-(3,5-Dichloro-phenyl)-10-methyl-9,10-dihydro-acridine
  参考文献：
  名称：

  NAD+类似物之间氢化物转移的 Brønsted α 的紧密度贡献

  摘要：

  已经表明对称氢化物转移反应的速率随着（相同）供体和受体的氢化物亲和力而变化。在这种情况下，马库斯原子和基团转移理论预测布朗斯台德 α 取决于取代基的位置，无论是在供体还是受体中，以及临界构型的紧密度，以及临界构型的相似性反应物或产物的配置。现在，这一预测已在杂环含氮阳离子之间的氢化物转移反应中得到证实，可将其视为酶辅因子烟酰胺腺嘌呤二核苷酸 (NAD+) 的类似物。与供体中的取代基发生的一系列反应得到 0.67 ± 0.03 的 Bronsted α 和 0.64 ± 0.06 的紧密度参数 τ。受体中的取代基 α = 0.32 ± 0。03 和 τ = 0.68 ± 0.08。反应都是自发的，平衡常数在 0.4 到 3 × 104 之间，两组跨越大约相同的平衡常数范围。

  DOI：

  10.1021/ja011855u