1-(2-(2-(2-hydroxyethoxy)ethoxy)ethyl)-3-tetradecyl-1H-imidazol-3-ium chloride | 1334237-43-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(2-(2-(2-hydroxyethoxy)ethoxy)ethyl)-3-tetradecyl-1H-imidazol-3-ium chloride
• CAS: 1334237-43-2
• 化学式: C₂₃H₄₅N₂O₃*Cl
• 分子量: 433.075
• InChiKey: BUAOTJLVLAGXHQ-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.51
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  21.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  47.5
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氯乙氧基-2-乙氧基二乙醇 、 1-十四烷基咪唑 反应 24.0h， 以85%的产率得到1-(2-(2-(2-hydroxyethoxy)ethoxy)ethyl)-3-tetradecyl-1H-imidazol-3-ium chloride
  参考文献：
  名称：

  Antimicrobial properties of ethoxyether-functionalized imidazolium salts

  摘要：

  合成了两亲性离子液体和离子液晶，包含带有阳离子咪唑头基（用Im表示）、疏水性N-烷基链（CnH2n+1，用Cn表示，n = 10、12、14、16和18）和两亲性N-2-(2-(2-乙氧)乙氧)乙醇（3OEG）功能基团（用[Cn-Im-3OEG][Cl]表示）。随着烷基碳链长度的增加，[Cn-Im-3OEG][Cl]的亲脂性增强，而这些化合物的水溶性则随着3OEG功能团的引入而提高。长度为n = 10、12和14的化合物为室温离子液体，而n = 16和18表现出热致SmA液晶特性。同时，n = 14、16和18的化合物也展现了液相色晶特性。这些化合物的离子性和液相色晶特性使其对传染性病原体具有优越的抗菌活性，尤其是对于那些具有更长烷基链的化合物。在抗菌活性过程中，生物膜的破裂似乎起到了关键作用。

  DOI：

  10.1039/c1sm05759f