1-十四烷基咪唑 | 54004-47-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 1-十四烷基咪唑
• 中文别名: N-正十四烷基咪唑
• 英文名称: 1-tetradecylimidazole
• 英文别名: N-tetradecylimidazole；1-tetradecyl-1H-imidazole
• CAS: 54004-47-6
• 化学式: C₁₇H₃₂N₂
• 分子量: 264.454
• InChiKey: TZMGRMKTZVQDMX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  17.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2933290090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-十四烷基咪唑 在 盐酸 、 水 、 亚磷酸 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙酸乙酯 、 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 [1-Hydroxy-1-phosphono-2-(3-tetradecylimidazol-1-ium-1-yl)ethyl]phosphonic acid
  参考文献：
  名称：

  Chemo-Immunotherapeutic Antimalarials Targeting Isoprenoid Biosynthesis

  摘要：

  We synthesized 30 lipophilic bisphosphonates and tested them in malaria parasite killing (targeting parasite geranylgeranyl diphosphate synthase, GGPPS) and human gamma delta T cell activation (targeting human farnesyl diphosphate synthase, FPPS). Similar patterns of activity were seen in inhibiting human FPPS and Plasmodium GGPPS, with short to medium chain-length species having most activity. In cells, shorter chain-length species had low activity, due to poor membrane permeability, and longer chain length species were poor enzyme inhibitors. Optimal activity was thus seen with similar to C-10 side-chains, which have the best combination of enzyme inhibition and cell penetration. We also solved the crystal structure of one potent inhibitor, bound to FPPS. The results are of interest since they suggest the possibility of a combined chemo/immuno-therapeutic approach to antimalarial development in which both direct parasite killing and gamma delta T cell activation can be achieved with a single compound.

  DOI：

  10.1021/ml4000436
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-cyanoethyl)-3-tetradecyl-1H-imidazol-3-ium bromide 在 sodium hydroxide 作用下， 以 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 1-十四烷基咪唑
  参考文献：
  名称：

  具有咪唑基的CO2 / N2触发的可切换表面活性剂

  摘要：

  为了克服2-烷基-1-羟乙基咪唑啉和其不令人满意的乳化破乳转换性的水解水烷烃，长链Ñ -alkylimidazole化合物通过合成Ñ辛基溴化铵，Ñ癸基溴化铵，Ñ -十二烷基溴化物，正十四烷基溴化物和正十六烷基溴化物与咪唑，分别用MS，1 H NMR和FTIR表征。通过暴露于CO 2可以将长链N-烷基咪唑化合物可逆地转化为带电荷的表面活性剂。表面张力值表明N与对应常规表面活性剂具有较低相比-alkylimidazolium碳酸氢盐具有优异的表面活性γ CMC。可以通过A min来说明这五种表面活性剂的表面行为。通过交替鼓泡CO 2和N 2的五个电导率循环表明，这些表面活性剂可以被CO 2可逆和重复地转换。N-烷基咪唑鎓碳酸氢盐使乳液反复稳定5个循环，并通过将N 2鼓泡通过溶液破坏反应，从而释放出CO 2。

  DOI：

  10.1007/s11743-014-1569-2
• 作为试剂：
  描述：

  对硫磷(乙基对硫磷) 在 水 、 十六烷基三甲基溴化铵 、 1-十四烷基咪唑 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 4-硝基苯酚阴离子
  参考文献：
  名称：

  一种用于去磷酸化反应的高效仿生功能胶束纳米反应器

  摘要：

  用于脱磷酸化反应的有效仿生催化系统应将咪唑反应位点与有利于与底物密切相互作用的疏水区域结合起来。在这项工作中，我们表明，通过使用 ImR 与十六烷基三甲基溴化铵 (CTAB) 的混合胶束，可大大提高难溶于水介质中的 1-十四烷基咪唑 (ImR) 等长链烷基咪唑的催化活性。ImR的大小、zeta电位、质子化程度和2,4-二硝基苯磷酸二乙酯（DEDNPP）去磷酸化的催化活性是CTAB/ImR比和介质pH的函数，具有最佳催化活性在 pH 6 和低 CTAB/ImR 比率（3/1 和 2/1）下。对于 3/1 CTAB/ImR，ImR 催化的 DEDNPP 去磷酸化为 9x10 6- 比 DED​​NPP 和 ca 的自发水解快一倍。比游离咪唑催化的反应快10 2倍。相同的 3/1 CTAB/ImR 混合胶束还显示可加速农药对氧磷（4-硝基苯基磷酸二乙酯）的去磷酸化。这些混合胶束聚集体成分的相对结

  DOI：

  10.1016/j.molliq.2022.119348

文献信息

• Azobenzene-Based Organic Salts with Ionic Liquid and Liquid Crystalline Properties
  作者：Kathrin Stappert、Johanna Muthmann、Eike T. Spielberg、Anja-Verena Mudring

  DOI：10.1021/acs.cgd.5b01024

  日期：2015.9.2

  carbon atoms on they form a smectic A liquid crystalline phase. The representatives of the third set with a O–C6 bridge qualify as ionic liquids with melting points less than 100 °C. However, only the representative with a hexadecyl chain forms a liquid crystalline phase. Representative single crystals for all sets of cations could be grown that allowed for single crystal structure analysis. Together

  合成了两套新的偶氮苯基溴化物盐，并研究了它们的热光致变色性能。两组均基于咪唑鎓阳离子。第一组（1）具有对称的双阳离子，其中两个具有不同烷基链（Cn）的咪唑鎓头基（Im）连接至中央偶氮苯单元（Azo）：[Azo（C1-Im-Cn）2 ]；n = 6、8、10、12、14。另一个包含一个正烷基咪唑鎓阳离子（Cn-Im），带有一个被一个烷氧基链（O- Cm）取代的末端偶氮苯单元（C1-Azo ）。二（2）或六（3）个碳原子：[C1-偶氮-O- Cm -Im-Cn]；m = 2，n= 8、10、12和m = 6，n = 8、10、12、14、16。对于这两种阳离子类别，通过差示扫描量热法（DSC）研究了不同长度的烷基链对热相行为的影响。和偏振光学显微镜（POM）。对于五种化合物（Azo（-C1-Im-C12）2（1d），Azo（-C1-Im-C12）2（1e），C1-Azo-O-C2-Im-C10（2b），C1-Azo
• [EN] IONIC LIQUIDS BASED ON OXALIC ACID MONO ESTERS<br/>[FR] LIQUIDES IONIQUES À BASE DE MONOESTERS DE L'ACIDE OXALIQUE
  申请人：BASF SE

  公开号：WO2014056844A1

  公开（公告）日：2014-04-17

  Monosubstituted oxalic acid derivatives of the general formula (I) [A]+[O-C(O)-C(O)-O-X]-, wherein the meaning is: for [A]+, a cation made from an organic moiety A having a formally positively charged heteroatom selected from the group consisting of nitrogen, phosphorus and sulfur, X is a C1 to C30 organic residue, and wherein the following compounds (I) are disclaimed:tetramethylammonium monomethyloxalate methyltri(alkyl)ammonium monomethyloxalate trimethyl(1-hydroxyethyl)ammonium monomethyloxalate methyltriethylammonium monomethyloxalate tetraethylammonium monomethyloxalate n-propyltriethylammonium mono-n-propyloxalate n-butyltriethylammonium mono-n-butyloxalate benzyltriethylammonium monobenzyloxalate cyclohexyldimethylammonium monomethyloxalate dimethyl-phenylammonium monomethyloxalate. Tetrabutylammonium monomethyloxalate N-methylpyridinium monomethyloxalate N-ethylpyridinium monoethyloxalate N-n-propylpyridinium mono-n-propyloxalate N-n-butylpyridinium mono-n-butyl-oxalate N-benzylpyridinium monobenzyloxalate N-methyl-isochinolinium monomethyloxalate N-ethyl-isochinolinium monoethyloxalate N-n-propyl-isochinoliniummono-n-propyloxalate N-n-butyl-isochinolinium mono-n-butyloxalate N-benzyl-isochinolinium monobenzyloxalate.

  单取代草酸衍生物的一般式(I) [A]+[O-C(O)-C(O)-O-X]-，其中含义为：对于[A]+，是由有机基团A形成的阳离子，其正式带正电的杂原子选自氮、磷和硫组成的群，X是一个C1到C30的有机残基，且以下化合物(I)被否认：四甲基铵单甲氧草酸酯 甲基三(烷基)铵单甲氧草酸酯 三甲基(1-羟乙基)铵单甲氧草酸酯 甲基三乙基铵单甲氧草酸酯 四乙基铵单甲氧草酸酯 正丙基三乙基铵单正丙氧草酸酯 正丁基三乙基铵单正丁氧草酸酯 苄基三乙基铵单苄氧草酸酯 环己基二甲基铵单甲氧草酸酯 二甲基苯基铵单甲氧草酸酯。 四丁基铵单甲氧草酸酯 N-甲基吡啶铵单甲氧草酸酯 N-乙基吡啶铵单乙氧草酸酯 N-正丙基吡啶铵单正丙氧草酸酯 N-正丁基吡啶铵单正丁氧草酸酯 N-苄基吡啶铵单苄氧草酸酯 N-甲基异喹啉铵单甲氧草酸酯 N-乙基异喹啉铵单乙氧草酸酯 N-正丙基异喹啉铵单正丙氧草酸酯 N-正丁基异喹啉铵单正丁氧草酸酯 N-苄基异喹啉铵单苄氧草酸酯。
• Bis-<i>N</i>-heterocyclic Carbene Palladium(IV) Tetrachloride Complexes: Synthesis, Reactivity, and Mechanisms of Direct Chlorinations and Oxidations of Organic Substrates
  作者：A. Scott McCall、Hongwang Wang、John M. Desper、Stefan Kraft

  DOI：10.1021/ja107342b

  日期：2011.2.16

  the preparation and isolation of novel octahedral CH(2)-bridged bis-(N-heterocyclic carbene)palladium(IV) tetrachlorides of the general formula LPd(IV)Cl(4) [L = (NHC)CH(2)(NHC)] from LPd(II)Cl(2) and Cl(2). In intermolecular, nonchelation-controlled transformations LPd(IV)Cl(4) reacted with alkenes and alkynes to 1,2-dichlorination adducts. Aromatic, benzylic, and aliphatic C-H bonds were converted into

  本文介绍了通式 LPd(IV)Cl(4) [L = (NHC)CH(2) )(NHC)] 来自 LPd(II)Cl(2) 和 Cl(2)。在分子间、非螯合控制的转化中，LPd(IV)Cl(4) 与烯烃和炔烃反应生成 1,2-二氯化加合物。芳香族、苄基和脂肪族 CH 键转化为 C-Cl 键。对 18VE Pd(IV) 配合物进行了烯烃二氯化的详细机理研究。正溶剂效应以及探索环己烯和氯化物浓度对烯烃氯化速率影响的动力学测量支持第一步中的 Pd(IV)-Cl 电离。来自各种烯烃的产品立体化学和产品分布也支持 Cl(+)-从五配位 Pd(IV)-中间体 LPd(IV)Cl(3)(+) 转移到烯烃。1-己烯/3-己烯竞争实验排除了沿反应坐标形成 π-配合物以及还原消除过程中原位生成的 Cl(2)。相反，很可能发生配体介导的从 LPd(IV)Cl(3)(+) 到 π 系统的直接 Cl(+)-转移。类似地，CH
• Antimicrobial Activity and SAR Study of New Gemini Imidazolium-Based Chlorides
  作者：Łukasz Pałkowski、Jerzy Błaszczyński、Andrzej Skrzypczak、Jan Błaszczak、Karolina Kozakowska、Joanna Wróblewska、Sylwia Kożuszko、Eugenia Gospodarek、Jerzy Krysiński、Roman Słowiński

  DOI：10.1111/cbdd.12236

  日期：2014.3

  properties (critical micelle concentration, value of surface tension at critical micelle concentration, value of surface excess, molecular area of a single particle, and free energy of adsorption of molecule). Then, we present a SAR study for Staphylococcus aureus, as one of the most widespread pathogenic strains, conducted with the help of the Dominance‐based Rough Set Approach (DRSA), that involves

  合成了一系列70种新的3,3'（α，ω-二氧杂烷基）双（1-烷基咪唑鎓）氯化物。根据以下病原体的表面活性和抗菌活性对它们进行了表征：金黄色葡萄球菌，粪肠球菌，鲍曼不动杆菌，大肠杆菌，肺炎克雷伯菌，阴沟肠杆菌，铜绿假单胞菌，克鲁斯假丝酵母和白色念珠菌。在本文中，除了对合成进行描述之外，我们还针对这些化合物的结构（通过二氧杂铝间隔基的长度和芳环中烷基取代基的长度来描述）的特征以及表面活性（关键）进行了表征。胶束浓度，临界胶束浓度下的表面张力值，表面过量值，单个颗粒的分子面积和分子吸附的自由能）。然后，我们提出金黄色葡萄球菌的SAR研究作为最广泛的致病菌株之一，在基于优势的粗糙集方法（DRSA）的帮助下进行，涉及鉴定与化合物的高抗菌活性密切相关的相关特征和相关特征组合。此外，SAR研究表明，抗菌活性取决于取代基的类型及其在氯化物部分的位置，以及化合物的表面活性。
• Photoresponsive Self-Assembly of Surface Active Ionic Liquid
  作者：Aoli Wu、Fei Lu、Panpan Sun、Xinpei Gao、Lijuan Shi、Liqiang Zheng

  DOI：10.1021/acs.langmuir.6b01937

  日期：2016.8.16

  A novel photoresponsive surface active ionic liquid (SAIL) 1-(4-methyl azobenzene)-3-tetradecylimidazolium bromide ([C14mimAzo]Br) with azobenzene located in the headgroup was designed. Reversible vesicle formation and rupture can be finely controlled by photostimuli without any additives in the aqueous solution of the single-tailed ionic liquid. The photoisomerization of the azobenzene derivative

  设计了一种新型的光响应性表面活性离子液体（SAIL）1-（4-甲基偶氮苯）-3-十四烷基咪唑鎓溴化物（[C 14 mimAzo] Br），其中的头基带有偶氮苯。在单尾离子液体的水溶液中无需任何添加剂，就可以通过光刺激来精细地控制可逆囊泡的形成和破裂。偶氮苯衍生物的光异构化通过1 H NMR和UV-vis光谱法进行了研究。密度泛函理论（DFT）计算进一步表明，反式-[C 14 mimAzo] Br具有较少的负相互作用能，这有利于水中聚集体的形成。合并反式-偶氮苯基团增加了头基团的疏水性，并通过电荷的离域作用降低了静电排斥力，这有利于囊泡的形成。然而，顺式-偶氮苯的弯曲使得顺式异构体没有紧密聚集的能力，这引起了囊泡的破裂。我们的工作为实现可控的拓扑结构和单个SAIL的自组装铺平了方便的途径。