(1,1,3,3,6-pentamethyl-1,3-disilaindan-5-yl)methanal | 1253699-83-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1,1,3,3,6-pentamethyl-1,3-disilaindan-5-yl)methanal
• 英文别名: 1,1,3,3,6-pentamethyl-2H-1,3-benzodisilole-5-carbaldehyde
• CAS: 1253699-83-0
• 化学式: C₁₃H₂₀OSi₂
• 分子量: 248.472
• InChiKey: YKDBPBSTPQXDHJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.19
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1,1,3,3,6-pentamethyl-1,3-disilaindan-5-yl)methanal 在 甲酸 、 水 、 双氧水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 21.0h， 以65%的产率得到1,1,3,3,6-pentamethyl-1,3-disilaindan-5-ol
  参考文献：
  名称：

  通过CoBr 2 / Zn催化的[2 + 2 + 2]环加成反应大规模合成1,1,3,3,6-五甲基-1,3-二硅单醇-5-醇

  摘要：

  1,1,3,3,6-Pentamethyl-1,3-disilaindan-5-ol（2）是合成新的sila取代的促性腺激素释放激素受体拮抗剂的关键中间体，例如1。为了产生足够数量的1用于药理和毒理学评估，已经开发了2的有效合成方法。以一锅法合成了（1,1,3,3,6-五甲基-1,3-二硅丙丹-5-基）甲缩醛（11）。通过将3和CoBr 2缓慢加入到CoBr 2 / Zn催化的[2 + 2 + 2]环中，将二炔3与市售单炔15进行环加成反应。15和锌粉在回流的乙腈中，生成5-（二乙氧基甲基）-1,1,3,3,3,6-五甲基-1,3-二硅氢化茚（14）。原位水溶液酸化产生11。然后通过Baeyer-Villiger氧化转化为2，然后在碱性条件下水解。这种新颖的方法是有用的，不仅对快速，大规模合成2，也为合成和衍生自新硅杂取代的药物的开发11。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.07.068
• 作为产物：
  描述：

  5-(diethoxymethyl)-1,1,3,3,6-pentamethyl-1,3-disilaindane 在 盐酸 、 水 作用下， 反应 0.5h， 生成 (1,1,3,3,6-pentamethyl-1,3-disilaindan-5-yl)methanal
  参考文献：
  名称：

  通过CoBr 2 / Zn催化的[2 + 2 + 2]环加成反应大规模合成1,1,3,3,6-五甲基-1,3-二硅单醇-5-醇

  摘要：

  1,1,3,3,6-Pentamethyl-1,3-disilaindan-5-ol（2）是合成新的sila取代的促性腺激素释放激素受体拮抗剂的关键中间体，例如1。为了产生足够数量的1用于药理和毒理学评估，已经开发了2的有效合成方法。以一锅法合成了（1,1,3,3,6-五甲基-1,3-二硅丙丹-5-基）甲缩醛（11）。通过将3和CoBr 2缓慢加入到CoBr 2 / Zn催化的[2 + 2 + 2]环中，将二炔3与市售单炔15进行环加成反应。15和锌粉在回流的乙腈中，生成5-（二乙氧基甲基）-1,1,3,3,3,6-五甲基-1,3-二硅氢化茚（14）。原位水溶液酸化产生11。然后通过Baeyer-Villiger氧化转化为2，然后在碱性条件下水解。这种新颖的方法是有用的，不仅对快速，大规模合成2，也为合成和衍生自新硅杂取代的药物的开发11。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.07.068