ethyl (E,5R)-5,6-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-2-methylhex-2-enoate | 1257403-44-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl (E,5R)-5,6-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-2-methylhex-2-enoate
• CAS: 1257403-44-3
• 化学式: C₂₁H₄₄O₄Si₂
• 分子量: 416.749
• InChiKey: CAMQVADCZCHWNJ-UWXVCKHVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (E,5R)-5,6-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-2-methylhex-2-enoate 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以96%的产率得到(E,5R)-5,6-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-2-methylhex-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  收敛性法合成邻苯二酚

  摘要：

  二十多年来，福斯特霉素的正式全合成已经完成。我们的方法的特征是从商业上的d -（+）-苹果酸二乙酯衍生出四个手性中心中的两个。关键步骤包括Julia-Kocienski烯烃化反应，Sharpless不对称二羟基化反应和Stille偶联反应。 福斯汀-手性库-Julia-Kocienski烯烃化-尖锐的不对称二羟基化-Stille偶联

  DOI：

  10.1055/s-0030-1258187
• 作为产物：
  描述：

  乙氧甲酰基亚乙基三苯基 、 (+)-(R)-3,4-bis((tert-butyldimethylsilyl)oxy)butanal 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以1.52 g的产率得到ethyl (E,5R)-5,6-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-2-methylhex-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  收敛性法合成邻苯二酚

  摘要：

  二十多年来，福斯特霉素的正式全合成已经完成。我们的方法的特征是从商业上的d -（+）-苹果酸二乙酯衍生出四个手性中心中的两个。关键步骤包括Julia-Kocienski烯烃化反应，Sharpless不对称二羟基化反应和Stille偶联反应。 福斯汀-手性库-Julia-Kocienski烯烃化-尖锐的不对称二羟基化-Stille偶联

  DOI：

  10.1055/s-0030-1258187

文献信息

• A Formal Total Synthesis of Fostriecin by a Convergent Approach
  作者：Jiancun Zhang、Deyao Li、Yu Zhao、Liu Ye、Chaonan Chen

  DOI：10.1055/s-0030-1258187

  日期：2010.10

  A formal total synthesis of fostriecin has been accomplished in 20 steps. Our method features the derivation of two of the four chiral centers from commercial diethyl d-(+)-malate. The key steps involve the Julia-Kocienski olefination, the Sharpless asymmetric dihydroxylation, and the Stille coupling. fostriecin - chiral pool - Julia-Kocienski olefination - Sharpless asymmetric dihydroxylation - Stille

  二十多年来，福斯特霉素的正式全合成已经完成。我们的方法的特征是从商业上的d -（+）-苹果酸二乙酯衍生出四个手性中心中的两个。关键步骤包括Julia-Kocienski烯烃化反应，Sharpless不对称二羟基化反应和Stille偶联反应。 福斯汀-手性库-Julia-Kocienski烯烃化-尖锐的不对称二羟基化-Stille偶联