(4-fluorophenyl)(2-(4-methoxyphenyl)-1H-imidazol-4-yl)methanone | 1253697-49-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (4-fluorophenyl)(2-(4-methoxyphenyl)-1H-imidazol-4-yl)methanone
• 英文别名: (4-fluorophenyl)-[2-(4-methoxyphenyl)-1H-imidazol-5-yl]methanone
• CAS: 1253697-49-2
• 化学式: C₁₇H₁₃FN₂O₂
• 分子量: 296.301
• InChiKey: VKXVLHQVMBNLHX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  55
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-fluorophenyl)(2-(4-methoxyphenyl)-1H-imidazol-4-yl)methanone 、 碘甲烷 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 为溶剂， 反应 5.0h， 以90.2%的产率得到(4-fluorophenyl)(2-(4-methoxyphenyl)-1-methyl-1H-imidazol-4-yl)methanone
  参考文献：
  名称：

  靶向微管蛋白聚合的新型 2-芳基-4-苯甲酰基-咪唑衍生物的合成和抗增殖活性

  摘要：

  我们之前报道了 2-芳基-4-苯甲酰基-咪唑 (ABI-I) 作为黑色素瘤的有效抗增殖剂的发现。为了进一步了解 ABI 类似物效力的结构要求、深入了解构效关系 (SAR) 并研究这些化合物的代谢稳定性，我们报告了对 ABI-I 支架的广泛 SAR 研究。与前一组 ABI-I 类似物相比，新合成的 ABI-II 类似物总体上具有较低的效力，但当在两个黑色素瘤和四个前列腺中进行测试时，一些新类似物的效力与前一组中最活跃的化合物相当癌细胞系。这些 SAR 研究表明抗增殖活性对配体的细微变化非常敏感。测试化合物3ab和8a对紫杉醇高度耐药的癌细胞系及其亲代细胞系同样具有活性，表明基于 ABI-I 类似物开发的药物在治疗耐药肿瘤方面可能比紫杉醇具有治疗优势。化合物3ab 的代谢稳定性研究表明，N-甲基咪唑未能像文献报道的那样延长稳定性，因为去甲基化被发现是大鼠和小鼠肝微粒体中的主要代谢途径。然而，这

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2011.06.084
• 作为产物：
  描述：

  (4-fluorophenyl)(2-(4-methoxyphenyl)-1-(phenylsulfonyl)-1-imidazol-4-yl)methanone 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以15.2%的产率得到(4-fluorophenyl)(2-(4-methoxyphenyl)-1H-imidazol-4-yl)methanone
  参考文献：
  名称：

  [EN] COMPOUNDS FOR TREATMENT OF CANCER
  [FR] COMPOSÉS POUR LE TRAITEMENT DU CANCER

  摘要：

  本发明涉及用于治疗癌症的药物组合物，包括BRAF抑制剂（例如维姆拉非尼）和/或MEK抑制剂（例如曲美替尼、RO5068760），与本发明的抗微管化合物或其他已知的微管抑制剂结合使用，以及使用这些组合物来治疗癌症，如黑色素瘤、耐药性癌症和癌症转移。

  公开号：

  WO2014138279A1

文献信息

• [EN] COMPOUNDS FOR TREATMENT OF CANCER<br/>[FR] COMPOSÉS DESTINÉS AU TRAITEMENT DU CANCER
  申请人：GTX INC

  公开号：WO2011109059A1

  公开（公告）日：2011-09-09

  The present invention relates to novel compounds having anti-cancer activity, methods of making these compounds, and their use for treating cancer and drug-resistant tumors, e.g. melanoma, metastatic melanoma, drug resistant melanoma, prostate cancer and drug resistant prostate cancer.

  本发明涉及具有抗癌活性的新化合物，制备这些化合物的方法，以及它们用于治疗癌症和耐药肿瘤的用途，例如黑色素瘤、转移性黑色素瘤、耐药黑色素瘤、前列腺癌和耐药前列腺癌。
• [EN] COMPOUNDS FOR TREATMENT OF CANCER<br/>[FR] COMPOSÉS POUR LE TRAITEMENT DU CANCER
  申请人：UNIV TENNESSEE RES FOUNDATION

  公开号：WO2014138279A1

  公开（公告）日：2014-09-12

  The present invention relates to pharmaceutical compositions for treating cancer comprising BRAF inhibitors, (e.g. vemurafenib) and/or MEK inhibitor, (e.g. trametinib, RO5068760), in combination with anti-tubulin compounds of the invention or other known tubulin inhibitors, and using such compositions for treating cancer such as melanoma, drug-resistant cancer, and cancer metastasis.

  本发明涉及用于治疗癌症的药物组合物，包括BRAF抑制剂（例如维姆拉非尼）和/或MEK抑制剂（例如曲美替尼、RO5068760），与本发明的抗微管化合物或其他已知的微管抑制剂结合使用，以及使用这些组合物来治疗癌症，如黑色素瘤、耐药性癌症和癌症转移。
• COMPOUNDS FOR TREATMENT OF CANCER
  申请人：Lu Yan

  公开号：US20120071524A1

  公开（公告）日：2012-03-22

  The present invention relates to novel compounds having anti-cancer activity, methods of making these compounds, and their use for treating cancer and drug-resistant tumors, e.g. melanoma, metastatic melanoma, drug resistant melanoma, prostate cancer and drug resistant prostate cancer.

  本发明涉及具有抗癌活性的新化合物，制备这些化合物的方法以及它们用于治疗癌症和耐药肿瘤的应用，例如黑色素瘤、转移性黑色素瘤、耐药性黑色素瘤、前列腺癌和耐药性前列腺癌。
• Compounds for treatment of cancer
  申请人：Lu Yan

  公开号：US08822513B2

  公开（公告）日：2014-09-02

  The present invention relates to novel compounds having anti-cancer activity, methods of making these compounds, and their use for treating cancer and drug-resistant tumors, e.g. melanoma, metastatic melanoma, drug resistant melanoma, prostate cancer and drug resistant prostate cancer.

  本发明涉及具有抗癌活性的新化合物，制备这些化合物的方法，以及它们用于治疗癌症和耐药肿瘤的应用，例如黑色素瘤、转移性黑色素瘤、耐药性黑色素瘤、前列腺癌和耐药性前列腺癌。
• COMPOUNDS FOR TREATMENT OF PANCREATIC CANCER
  申请人：University of Tennessee Research Foundation

  公开号：EP3793548A1

  公开（公告）日：2021-03-24