摘要:
在4,5-二氢-3,4,4,5,5-五取代的N-甲苯磺酰基-1H-吡唑的3位上添加甲基锂[ 1a 4,4,5,5-四甲基-3-苯基; 1b 4,4,5-三甲基-3,5-二苯基; 1c 4,4-二甲基-3,5,5-三苯基]生产相应的六取代吡唑啉2a,2b,2c是唯一可分离的产物。对于2b,发现3,5-苯基是唯一的顺式,表明加成反应的面部特异性。苯基锂与反应1B产生图2c作为次要产品。对于苯基锂的添加,直接攻击甲苯磺酰基基团的硫并随后损失苯基对甲苯磺砜是主要途径,而碳氮对S N 2i的攻击是主要途径。吡唑啉2a,2b,2c在200°C的温度下热解可顺利生成六取代的环丙烷[ 3a 1,1,2,2,3-五甲基-3-苯基环丙烷; 3b顺式1,1,2,3-四甲基-2,3-二苯基环丙烷; 3c 1,1,2-三甲基-2,3,3-三苯基环丙烷]的收率很高。J.杂环化学。(2010)。