(2S,3S,4aR,5S,10R,10aR)-5-azido-2,3-dimethoxy-2,3-dimethyl-7-(phenylethynyl)-10-(((triisopropylsilyl)oxy)methyl)-2,3,4a,5,10,10a-hexahydro-[1,4]dioxino[2,3-d]imidazo[1,2-a]pyridine | 1252047-66-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2S,3S,4aR,5S,10R,10aR)-5-azido-2,3-dimethoxy-2,3-dimethyl-7-(phenylethynyl)-10-(((triisopropylsilyl)oxy)methyl)-2,3,4a,5,10,10a-hexahydro-[1,4]dioxino[2,3-d]imidazo[1,2-a]pyridine
• 英文别名: [(1R,2R,8S,9R,11S,12S)-8-azido-11,12-dimethoxy-11,12-dimethyl-5-(2-phenylethynyl)-10,13-dioxa-3,6-diazatricyclo[7.4.0.03,7]trideca-4,6-dien-2-yl]methoxy-tri(propan-2-yl)silane
• CAS: 1252047-66-7
• 化学式: C₃₁H₄₅N₅O₅Si
• 分子量: 595.814
• InChiKey: MEPNALYDTMDAGR-RNTWBITASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.89
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  78.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S,4aR,5S,10R,10aR)-5-azido-2,3-dimethoxy-2,3-dimethyl-7-(phenylethynyl)-10-(((triisopropylsilyl)oxy)methyl)-2,3,4a,5,10,10a-hexahydro-[1,4]dioxino[2,3-d]imidazo[1,2-a]pyridine 在 20 % Pd(OH)2/C 、 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 0.67h， 生成
  参考文献：
  名称：

  GlcNAcstatins 的高效和多功能合成——基于四氢咪唑[1,2-a] 吡啶支架的有效和选择性 O-GlcNAcase 抑制剂

  摘要：

  我们报告了一种合成 GlcNAcstatins 的新方法，该方法是建立在四氢咪唑 [1,2- a ] 吡啶支架上的肽基O -GlcNAc 水解酶的有效和选择性抑制剂的新兴家族成员。利用以乙二醛、氨和醛从头合成咪唑为特征的流线型合成序列，从甲基 3,4- O- (2',3'-dimethoxybutane-2'开始有效地制备了适当功能化的线性 GlcNAcstatin 前体,3'-二基) -α- d-吡喃甘露糖苷。随后在分子内 S N 2 过程中线性前体的闭环提供了关键的稠合d-甘露糖-咪唑 GlcNAcstatin 前体，产率极佳。最后，这一关键中间体的一系列转化允许快速获得各种带有 C(2)-苯乙基基团和一系列N (8) 酰基取代基的目标化合物。The versatility of the new approach stems from an appropriate choice of a

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.07.037
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3S,4aR,5R,10R,10aR)-2,3-dimethoxy-2,3-dimethyl-7-(phenylethynyl)-10-(((triisopropylsilyl)oxy)methyl)-2,3,4a,5,10,10a-hexahydro-[1,4]dioxino[2,3-d]imidazo[1,2-a]pyridin-5-ol 在 叠氮磷酸二苯酯 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以85%的产率得到(2S,3S,4aR,5S,10R,10aR)-5-azido-2,3-dimethoxy-2,3-dimethyl-7-(phenylethynyl)-10-(((triisopropylsilyl)oxy)methyl)-2,3,4a,5,10,10a-hexahydro-[1,4]dioxino[2,3-d]imidazo[1,2-a]pyridine
  参考文献：
  名称：

  GlcNAcstatins 的高效和多功能合成——基于四氢咪唑[1,2-a] 吡啶支架的有效和选择性 O-GlcNAcase 抑制剂

  摘要：

  我们报告了一种合成 GlcNAcstatins 的新方法，该方法是建立在四氢咪唑 [1,2- a ] 吡啶支架上的肽基O -GlcNAc 水解酶的有效和选择性抑制剂的新兴家族成员。利用以乙二醛、氨和醛从头合成咪唑为特征的流线型合成序列，从甲基 3,4- O- (2',3'-dimethoxybutane-2'开始有效地制备了适当功能化的线性 GlcNAcstatin 前体,3'-二基) -α- d-吡喃甘露糖苷。随后在分子内 S N 2 过程中线性前体的闭环提供了关键的稠合d-甘露糖-咪唑 GlcNAcstatin 前体，产率极佳。最后，这一关键中间体的一系列转化允许快速获得各种带有 C(2)-苯乙基基团和一系列N (8) 酰基取代基的目标化合物。The versatility of the new approach stems from an appropriate choice of a

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.07.037

文献信息

• An efficient and versatile synthesis of GlcNAcstatins—potent and selective O-GlcNAcase inhibitors built on the tetrahydroimidazo[1,2-a]pyridine scaffold
  作者：Vladimir S. Borodkin、Daan M.F. van Aalten

  DOI：10.1016/j.tet.2010.07.037

  日期：2010.9

  We report a novel approach to the synthesis of GlcNAcstatins—members of an emerging family of potent and selective inhibitors of peptidyl O-GlcNAc hydrolase build upon tetrahydroimidazo[1,2-a]pyridine scaffold. Making use of a streamlined synthetic sequence featuring de novo synthesis of imidazoles from glyoxal, ammonia and aldehydes, a properly functionalised linear GlcNAcstatin precursor has been

  我们报告了一种合成 GlcNAcstatins 的新方法，该方法是建立在四氢咪唑 [1,2- a ] 吡啶支架上的肽基O -GlcNAc 水解酶的有效和选择性抑制剂的新兴家族成员。利用以乙二醛、氨和醛从头合成咪唑为特征的流线型合成序列，从甲基 3,4- O- (2',3'-dimethoxybutane-2'开始有效地制备了适当功能化的线性 GlcNAcstatin 前体,3'-二基) -α- d-吡喃甘露糖苷。随后在分子内 S N 2 过程中线性前体的闭环提供了关键的稠合d-甘露糖-咪唑 GlcNAcstatin 前体，产率极佳。最后，这一关键中间体的一系列转化允许快速获得各种带有 C(2)-苯乙基基团和一系列N (8) 酰基取代基的目标化合物。The versatility of the new approach stems from an appropriate choice of a