3,4-Dichlorophenyl-α-oxo-N-methylacetamid | 35925-28-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,4-Dichlorophenyl-α-oxo-N-methylacetamid
• CAS: 35925-28-1
• 化学式: C₉H₇Cl₂NO₂
• 分子量: 232.066
• InChiKey: GKSCJTOBRKXPJR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.92
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  46.17
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-Dichlorophenyl-α-oxo-N-methylacetamid 在 bis(1,5-cyclooctadiene)diiridium(I) dichloride 、 四磷十氧化物 、 C₃₅H₃₆FeN₂OP 、 氢气 、 二异丁基氢化铝 、 potassium carbonate 、 caesium carbonate 、 三乙胺 、 sodium bromide 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 六氟苯 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 异丙醇 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 110.0 ℃ 、1.01 MPa 条件下， 反应 66.0h， 生成 (S)-diclofensine
  参考文献：
  名称：

  在CONH基团存在下用芳基硼酸作为亲核剂的立体定向亲核取代

  摘要：

  用芳基硼酸作为亲核试剂首次实现了立体特异性亲核取代。手性α-芳基-α-甲基化乙酰胺和芳基硼酸之间的这种无过渡金属偶联使人们能够获得一系列具有出色对映选择性和中等至良好收率的手性α，α-二芳基乙酰胺。事实证明，CONH功能对于桥接反应物和促进反应至关重要。使用此方法成功完成了大麻素CB 1受体配体，抗抑郁药（S）-双氯芬素和抑制剂implitapide的关键手性构建体的高效合成。

  DOI：

  10.1002/anie.201712829