(1R,2R)-2-((R)-1-hydroxybut-3-enyl)cyclopropanecarbonitrile | 1254040-89-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1R,2R)-2-((R)-1-hydroxybut-3-enyl)cyclopropanecarbonitrile
• 英文别名: (1R,2R)-2-[(1R)-1-hydroxybut-3-enyl]cyclopropane-1-carbonitrile
• CAS: 1254040-89-5
• 化学式: C₈H₁₁NO
• 分子量: 137.181
• InChiKey: IGTNVDUBGVGDJJ-XLPZGREQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  44
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-二氢-2H-吡喃 、 (1R,2R)-2-((R)-1-hydroxybut-3-enyl)cyclopropanecarbonitrile 在 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以94%的产率得到(1R,2R)-2-((1R)-1-(2RS-tetrahydro-2H-pyran-2-yloxy)but-3-enyl)cyclopropanecarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Solandelactone E的不对称全合成：通过锂化-硼化-烯丙基化序列的立体控制合成2-烯-1,4-二醇核心

  摘要：

  报道了索兰内酯E的高度立体选择性的13步合成方法，该方法采用锂化-硼氢化-烯丙基化序列作为关键步骤（请参见方案）。这种合成方法解决了在C11立体控制能力差的问题，该问题困扰了这类分子的许多先前合成方法。

  DOI：

  10.1002/anie.201003236
• 作为产物：
  描述：

  ((2R,3R)-3-allyloxiran-2-yl)methyl benzenesulfonate 、 乙腈 在 sodium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.5h， 以77%的产率得到(1R,2R)-2-((R)-1-hydroxybut-3-enyl)cyclopropanecarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Solandelactone E的不对称全合成：通过锂化-硼化-烯丙基化序列的立体控制合成2-烯-1,4-二醇核心

  摘要：

  报道了索兰内酯E的高度立体选择性的13步合成方法，该方法采用锂化-硼氢化-烯丙基化序列作为关键步骤（请参见方案）。这种合成方法解决了在C11立体控制能力差的问题，该问题困扰了这类分子的许多先前合成方法。

  DOI：

  10.1002/anie.201003236

文献信息

• Asymmetric Total Synthesis of Solandelactone E: Stereocontrolled Synthesis of the 2-ene-1,4-diol Core through a Lithiation-Borylation-Allylation Sequence
  作者：Anna Robinson、Varinder K. Aggarwal

  DOI：10.1002/anie.201003236

  日期：2010.9.3

  A highly stereoselective, 13‐step synthesis of solandelactone E is reported which employs the lithiation–borylation–allylation sequence as the key step (see scheme). This synthetic method solves the problem of poor stereocontrol at C11 that had dogged many previous syntheses of this class of molecules.

  报道了索兰内酯E的高度立体选择性的13步合成方法，该方法采用锂化-硼氢化-烯丙基化序列作为关键步骤（请参见方案）。这种合成方法解决了在C11立体控制能力差的问题，该问题困扰了这类分子的许多先前合成方法。