(1R,2R)-2-((R)-1-hydroxybut-3-enyl)cyclopropanecarbonitrile | 1254040-89-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1R,2R)-2-((R)-1-hydroxybut-3-enyl)cyclopropanecarbonitrile
• 英文别名: (1R,2R)-2-[(1R)-1-hydroxybut-3-enyl]cyclopropane-1-carbonitrile
• CAS: 1254040-89-5
• 化学式: C₈H₁₁NO
• 分子量: 137.181
• InChiKey: IGTNVDUBGVGDJJ-XLPZGREQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  44
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-二氢-2H-吡喃 、 (1R,2R)-2-((R)-1-hydroxybut-3-enyl)cyclopropanecarbonitrile 在 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以94%的产率得到(1R,2R)-2-((1R)-1-(2RS-tetrahydro-2H-pyran-2-yloxy)but-3-enyl)cyclopropanecarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Solandelactone E的不对称全合成：通过锂化-硼化-烯丙基化序列的立体控制合成2-烯-1,4-二醇核心

  摘要：

  报道了索兰内酯E的高度立体选择性的13步合成方法，该方法采用锂化-硼氢化-烯丙基化序列作为关键步骤（请参见方案）。这种合成方法解决了在C11立体控制能力差的问题，该问题困扰了这类分子的许多先前合成方法。

  DOI：

  10.1002/anie.201003236
• 作为产物：
  描述：

  ((2R,3R)-3-allyloxiran-2-yl)methyl benzenesulfonate 、 乙腈 在 sodium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.5h， 以77%的产率得到(1R,2R)-2-((R)-1-hydroxybut-3-enyl)cyclopropanecarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Solandelactone E的不对称全合成：通过锂化-硼化-烯丙基化序列的立体控制合成2-烯-1,4-二醇核心

  摘要：

  报道了索兰内酯E的高度立体选择性的13步合成方法，该方法采用锂化-硼氢化-烯丙基化序列作为关键步骤（请参见方案）。这种合成方法解决了在C11立体控制能力差的问题，该问题困扰了这类分子的许多先前合成方法。

  DOI：

  10.1002/anie.201003236