benzyl (3-(6-fluoro-1H-benzo[d]imidazol-2-yl)propyl)carbamate | 1617531-96-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl (3-(6-fluoro-1H-benzo[d]imidazol-2-yl)propyl)carbamate
• 英文别名: benzyl N-[3-(6-fluoro-1H-benzimidazol-2-yl)propyl]carbamate
• CAS: 1617531-96-0
• 化学式: C₁₈H₁₈FN₃O₂
• 分子量: 327.358
• InChiKey: AQHAGUMFGMBWST-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  67
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl (3-(6-fluoro-1H-benzo[d]imidazol-2-yl)propyl)carbamate 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 sodium cyanoborohydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 (±)-(3S,4S)-7-fluoro-4-isopropyl-3-(2-((3-(5-fluoro-1H-benzo[d]imidazol-2-yl)propyl)amino)ethyl)chroman-3-ol
  参考文献：
  名称：

  4-이소프로필크로만-3-올 화합물

  摘要：

  这项发明涉及一种新的4-异丙基环戊-3-醇化合物，该化合物在与导致钙通道T型抑制作用和/或细胞色素P450同工酶活性降低导致毒性的药物联合给药时表现出降低药物毒性的功效，所述新化合物包含有效成分的药学组合物，以及有关合成该化合物的中间体化合物。

  公开号：

  KR101679262B1
• 作为产物：
  描述：

  4-氟-1,2-苯二胺 在 对甲苯磺酸 、 三乙胺 、 氯甲酸异丁酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 生成 benzyl (3-(6-fluoro-1H-benzo[d]imidazol-2-yl)propyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  咪贝拉地尔类似物的高效合成：对体外稳定性的了解†

  摘要：

  本文介绍了米贝拉地类似物的化学文库的合成和生物学评估，以研究结构修饰对体外稳定性的影响。米贝非尔衍生物2中的二氢苯并吡喃结构的构建是通过两种基于非对映选择性分子间Reformatsky反应和分子内羰基-烯环化的有效方法实现的。特别地，通过分子内羰基-烯反应的第二种策略导致以短而高度立体选择性的方式形成关键中间体3，这使得可以方便实用地制备类似物2。使用该协议，我们可以获得22种新的米贝拉地尔类似物2，这是针对T型钙离子通道和代谢稳定性进行体外测试的生物制剂。在合成的化合物中，我们发现含有二氢苯并吡喃环和仲胺连接基的类似物2aa显示出所测试的CYP酶的高％残留活性，并保留了出色的T型钙通道阻断活性。这些发现表明1的结构修饰对于改善体外稳定性，即减少CYP抑制和代谢降解是有效的。

  DOI：

  10.1039/c4ob00504j