2-Brom-1,2-endo-dimethyl-cis-bicyclo<3.3.0>octanon-(6) | 23733-82-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-Brom-1,2-endo-dimethyl-cis-bicyclo<3.3.0>octanon-(6)
• CAS: 23733-82-6
• 化学式: C₁₀H₁₅BrO
• 分子量: 231.132
• InChiKey: XGABYUWYWYJKAN-FXBDTBDDSA-N

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (+)-1,2-Dimethyl-tricyclo<3.3.0.0^2,7>octanon-(6) 在 氢溴酸 作用下， 生成 2-Brom-1,2-endo-dimethyl-cis-bicyclo<3.3.0>octanon-(6)
  参考文献：
  名称：

  异哌啶酮和4-乙酰氧基异哌啶酮的光化学。α，β-不饱和酮的前所未有的光化学反应

  摘要：

  使用派热克斯滤光片在环己烷中对（+）-异哌啶酮（4）和（±）-4-乙酰氧基异哌啶酮（26）进行紫外线照射，得到（+）-1,2-二甲基三环[3.3.0.0 2,7 ] octan -6-一（5）的产率为35-42％，5-乙酰氧基-1,2-二甲基三环[3.3.0.0 2,7 ] octan -6-一（28）的产率为42％。在甲醇中辐照（+）- 4产生的（+）-酮5的产率为25％，（±）-5-羰甲氧基甲基-1,5-二甲基环己烯（6）的产率为49％。在甲醇（±）-26中将其光化学转化为28（15％）和4-羰甲氧基甲基-1-乙酰氧基-2,4-二甲基环己烯（29）（65％）。水解28得到醇衍生物30。用溴化氢处理5和30分别产生了溴酮10和31。提出了产生酯6和28的机理，该机理涉及对α，β-不饱和酮的空前裂解。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)82796-4