6-hydroxy-4-methyl-2-((2-oxo-2-phenylethyl)thio)pyridine-3-carboxamide | 1309466-36-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 6-hydroxy-4-methyl-2-((2-oxo-2-phenylethyl)thio)pyridine-3-carboxamide
• CAS: 1309466-36-1
• 化学式: C₁₅H₁₄N₂O₃S
• 分子量: 302.354
• InChiKey: FQXKVJZBBGZYHR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.17
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  93.28
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6-hydroxy-4-methyl-2-thioxo-2,3-dihydropyridine-3-carboxamide 、 2-溴苯乙酮 在 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.08h， 以63%的产率得到6-hydroxy-4-methyl-2-((2-oxo-2-phenylethyl)thio)pyridine-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Microwave Assisted Synthesis and Unusual Coupling of Some Novel Pyrido[3,2-f][1,4]thiazepines

  摘要：

  3-氨基-3-硫代丙酰胺（1）与乙酰乙酸乙酯反应，生成6-羟基-4-甲基-2-硫代-2,3-二氢吡啶-3-羧酰胺（2），该化合物又与α-卤酮3反应，产生2,3-二取代-8-羟基-6-甲基-2H,5H-吡啶[3,2-f]-[1,4]噻嗪-5-酮类化合物4a-c。4c的苯甲酰化反应生成二苯甲酸酯衍生物9。化合物4a-c可以通过S-烷基化衍生物10a-c的逐步合成制备。化合物2、4a-c、9和10a-c均采用微波加热的方法制备，与传统方法相比，产率更高、时间更短。化合物4a-c与芳基重氮盐氯化物的偶联反应不寻常地生成了6-羟基-4-甲基-2-(芳基偶氮)噻吩[2,3-b]吡啶-3(2H)-酮的环缩合产物14。新合成化合物的结构通过光谱和化学方法得到了验证。

  DOI：

  10.3390/molecules16064549