6-hydroxy-4-methyl-2-thioxo-2,3-dihydropyridine-3-carboxamide | 1309466-28-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 6-hydroxy-4-methyl-2-thioxo-2,3-dihydropyridine-3-carboxamide
• 英文别名: 4-methyl-6-oxo-2-sulfanylidene-3H-pyridine-3-carboxamide
• CAS: 1309466-28-1
• 化学式: C₇H₈N₂O₂S
• 分子量: 184.219
• InChiKey: ZGVVROGTJHNFBA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-hydroxy-4-methyl-2-thioxo-2,3-dihydropyridine-3-carboxamide 在 potassium hydroxide 、 potassium hexacyanoferrate(III) 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以80%的产率得到4-methyl-2,3,6,7-tetrahydroisothiazolo[5,4-b]pyridine-3,6-dione
  参考文献：
  名称：

  吡啶硫酮的溴化和重氮偶联；微波辅助合成异噻唑并吡啶、吡啶并噻嗪和吡啶并噻嗪

  摘要：

  异噻唑并吡啶类、吡啶并噻嗪类和吡啶并噻嗪类是具有重要生物活性的重要化合物。本文报道了使用传统化学方法和现代微波技术合成这些化合物。3-Bromo-6-hydroxy-4-methyl-2-thioxo-2,3-dihydropyridine-3-carboxamide, 5-arylazo-6-hydroxy-4-methyl-2-thioxo-1,2-dihydropyridine-3- carboxamides, 3,5-bis-arylazo-6-hydroxy-4-methyl-2-thioxo-2,3-dihydropyridine-3-caboxamide, 4-methyl-2,3,6,7-tetra-hydroisothiazolo[5, 4-b]-吡啶-3,6-二酮，2,2'-(亚甲基-双-(硫烷二基))双(4-甲基-6-氧代-1,6-二氢吡啶-3-甲酰胺)，2-羟基-5-甲基-4H-吡啶并[3

  DOI：

  10.3390/molecules17066930
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基甲酰基硫代乙酰胺 、 乙酰乙酸乙酯 在 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 6-hydroxy-4-methyl-2-thioxo-2,3-dihydropyridine-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  吡啶硫酮的溴化和重氮偶联；微波辅助合成异噻唑并吡啶、吡啶并噻嗪和吡啶并噻嗪

  摘要：

  异噻唑并吡啶类、吡啶并噻嗪类和吡啶并噻嗪类是具有重要生物活性的重要化合物。本文报道了使用传统化学方法和现代微波技术合成这些化合物。3-Bromo-6-hydroxy-4-methyl-2-thioxo-2,3-dihydropyridine-3-carboxamide, 5-arylazo-6-hydroxy-4-methyl-2-thioxo-1,2-dihydropyridine-3- carboxamides, 3,5-bis-arylazo-6-hydroxy-4-methyl-2-thioxo-2,3-dihydropyridine-3-caboxamide, 4-methyl-2,3,6,7-tetra-hydroisothiazolo[5, 4-b]-吡啶-3,6-二酮，2,2'-(亚甲基-双-(硫烷二基))双(4-甲基-6-氧代-1,6-二氢吡啶-3-甲酰胺)，2-羟基-5-甲基-4H-吡啶并[3

  DOI：

  10.3390/molecules17066930

文献信息

• Microwave Assisted Synthesis and Unusual Coupling of Some Novel Pyrido[3,2-f][1,4]thiazepines
  作者：Rasha M. Faty、Mohamed M. Youssef、Ayman M.S. Youssef

  DOI：10.3390/molecules16064549

  日期：——

  3-Amino-3-thioxopropanamide (1) reacted with ethyl acetoacetate to form 6-hydroxy-4-methyl-2-thioxo-2,3-dihydropyridine-3-carboxamide (2), which reacted with α-haloketones 3 to produce 2,3-disubstituted-8-hydroxy-6-methyl-2H,5H-pyrido[3,2-f]-[1,4]thiazepin-5-ones 4a-c. Benzoylation of 4c led to the formation of the dibenzoate derivative 9. Compounds 4a-c could be prepared stepwise through the formation of S-alkylated derivatives 10a-c. Compounds 2, 4a-c, 9 and 10a-c were prepared using microwave as a source of heat, and gave better yields in shorter times than those achieved by traditional methods. Coupling of 4a-c with arenediazonium chlorides proceeded unusually to give the 6-hydroxy-4-methyl-2-(arylazo)thieno[2,3-b]pyridin-3(2H)-one ring contraction products 14. Structures of the newly synthesized compounds were proven by spectral and chemical methods.

  3-氨基-3-硫代丙酰胺（1）与乙酰乙酸乙酯反应，生成6-羟基-4-甲基-2-硫代-2,3-二氢吡啶-3-羧酰胺（2），该化合物又与α-卤酮3反应，产生2,3-二取代-8-羟基-6-甲基-2H,5H-吡啶[3,2-f]-[1,4]噻嗪-5-酮类化合物4a-c。4c的苯甲酰化反应生成二苯甲酸酯衍生物9。化合物4a-c可以通过S-烷基化衍生物10a-c的逐步合成制备。化合物2、4a-c、9和10a-c均采用微波加热的方法制备，与传统方法相比，产率更高、时间更短。化合物4a-c与芳基重氮盐氯化物的偶联反应不寻常地生成了6-羟基-4-甲基-2-(芳基偶氮)噻吩[2,3-b]吡啶-3(2H)-酮的环缩合产物14。新合成化合物的结构通过光谱和化学方法得到了验证。