1-(2-vinyllidenecyclooctyl)ethanol | 851512-99-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(2-vinyllidenecyclooctyl)ethanol
• CAS: 851512-99-7
• 化学式: C₁₂H₂₀O
• 分子量: 180.29
• InChiKey: GJZJFANOGBAWHN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.05
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-vinyllidenecyclooctyl)ethanol 、 三乙基硅基三氟甲磺酸酯 在 N-甲基吲哚酮 、 四丙基高钌酸铵 、 4 A molecular sieve 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 52.0h， 以23%的产率得到1-[1-(triethylsiloxy)ethenyl]-2-vinyllidenecyclooctane
  参考文献：
  名称：

  W（CO）5（L）催化的烯丙基甲硅烷基烯醇醚的形式应对重排。

  摘要：

  [反应：见正文]在光辐照下，用催化量的W（CO）（6）处理5-甲氧基六-1,2,5-三烯，进行正式的Cope重排，得到2-siloxyhex-1-en-5 -ynes高产。W（CO）（5）对烯基部分的亲电活化以6内基的方式触发了甲硅烷基烯醇醚的分子内攻击，从而生成了环己烯基钨物种。碳-碳键的裂解是通过将电子从阴离子W（CO）（5）送入甲硅烷基氧鎓部分来实现的，从而提供具有W（CO）（5）（L）再生的产物。

  DOI：

  10.1021/ol0473694
• 作为产物：
  描述：

  2-(t-butoxymethylene)cyclooctanone 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 15.5h， 生成 1-(2-vinyllidenecyclooctyl)ethanol
  参考文献：
  名称：

  W（CO）5（L）催化的烯丙基甲硅烷基烯醇醚的形式应对重排。

  摘要：

  [反应：见正文]在光辐照下，用催化量的W（CO）（6）处理5-甲氧基六-1,2,5-三烯，进行正式的Cope重排，得到2-siloxyhex-1-en-5 -ynes高产。W（CO）（5）对烯基部分的亲电活化以6内基的方式触发了甲硅烷基烯醇醚的分子内攻击，从而生成了环己烯基钨物种。碳-碳键的裂解是通过将电子从阴离子W（CO）（5）送入甲硅烷基氧鎓部分来实现的，从而提供具有W（CO）（5）（L）再生的产物。

  DOI：

  10.1021/ol0473694