(E)-tert-butyl (5-diazo-4-oxopent-2-en-1-yl)carbamate | 1261062-26-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-tert-butyl (5-diazo-4-oxopent-2-en-1-yl)carbamate
• 英文别名: (E)-tert-butyl 5-diazo-4-oxopent-2-enylcarbamate；tert-butyl N-[(E)-5-diazo-4-oxopent-2-enyl]carbamate
• CAS: 1261062-26-3
• 化学式: C₁₀H₁₅N₃O₃
• 分子量: 225.247
• InChiKey: DPLSIJFRTAWPPR-SNAWJCMRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  57.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-tert-butyl (5-diazo-4-oxopent-2-en-1-yl)carbamate 、 苄胺 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 48.0h， 以53%的产率得到tert-butyl 2-(benzylamino)-5-diazo-4-oxopentylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  使用霍纳-沃兹沃斯-埃蒙斯试剂制备α，β-不饱和重氮酮

  摘要：

  报道了一种由醛和霍纳-沃兹沃思-埃蒙斯试剂制备α，β-不饱和重氮酮的新方法。该方法适用于两个取代的吡咯烷的短合成。

  DOI：

  10.1021/jo1021844
• 作为产物：
  描述：

  N-叔丁氧羰基-2-氨基乙醛 、 diethyl 3-diazo-2-oxopropylphosphonate 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 为溶剂， 反应 0.25h， 以80%的产率得到(E)-tert-butyl (5-diazo-4-oxopent-2-en-1-yl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  使用霍纳-沃兹沃斯-埃蒙斯试剂制备α，β-不饱和重氮酮

  摘要：

  报道了一种由醛和霍纳-沃兹沃思-埃蒙斯试剂制备α，β-不饱和重氮酮的新方法。该方法适用于两个取代的吡咯烷的短合成。

  DOI：

  10.1021/jo1021844

文献信息

• Preparation of <i>Z</i>-α,β-Unsaturated Diazoketones from Aldehydes. Application in the Construction of Substituted Dihydropyridin-3-ones
  作者：Isac G. Rosset、Antonio C. B. Burtoloso

  DOI：10.1021/jo401191s

  日期：2013.9.20

  The stereoselective preparation of α,β-unsaturated diazoketones with Z geometry is described from aldehydes and a new olefination reagent. When prepared from amino aldehydes, these diazoketones could be converted to substituted dihydropyridin-3-ones in just one step, after an intramolecular N–H insertion reaction. The straightforward synthesis of a natural trihydroxylated piperidine demonstrates the

  从醛和一种新的烯烃化试剂描述了具有Z几何形状的α，β-不饱和重氮酮的立体选择性制备。当由氨基醛制备时，在分子内NH插入反应后，仅一步即可将这些重氮酮转化为取代的二氢吡啶-3-酮。天然三羟基化哌啶的直接合成证明了这些不饱和重氮酮对哌啶的快速构建的实用性。